2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone | 49764-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: Tetra(p-bromophenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 49764-92-3
• 化学式: C₂₉H₁₆Br₄O
• 分子量: 700.061
• InChiKey: SDPOJKIJYGJZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  311.5-312.2 °C
• 沸点：
  743.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-[2,3,4,5-Tetrakis(4-cyanophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度，热五氟乙烯对苯的重排

  摘要：

  沿这种方式走：发现富勒烯可以在高温下热重排列为苯40多年后，人们发现在温和的条件下，6,6-二氰基戊烯富勒酸可以定量重排为1,3和1,4-二氰基苯。极性非质子溶剂。提出了一种极性“环游”机制来解释这种空前的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304767
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2,3,4,5-tetrakis(4-bromophenyl)cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION
  [FR] COMPOSITION

  摘要：

  提供的是一种包含两种不相容化合物和一种相容剂的组合物，该相容剂稳定了两种或更多不相容化合物之间的界面。相容剂改善了包含第一和第二化合物的混合物的形态。该组合物可能在功能性混合物的背景下有用，例如太阳能电池、有机发光二极管（OLED）和有机光伏（OPV）等光电应用。还提供了一种用于制备该组合物和其中使用的化合物的方法。

  公开号：

  WO2016193748A1

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Suppressing π–π stacking interactions for enhanced solid-state emission of flat aromatic molecules <i>via</i> edge functionalization with picket-fence-type groups
  作者：Hye Jin Cho、Sang Won Kim、Sungjin Kim、Sangback Lee、Juhyen Lee、Yeonchoo Cho、Yunmi Lee、Tae-Woo Lee、Hyeon-Jin Shin、Changsik Song

  DOI：10.1039/d0tc04376a

  日期：——

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are promising for materials science because of their high thermal and chemical stability, electron mobility, and unique photophysical properties. However, flat PAHs have limited applications owing to the low processability of their solutions, which originates from the strong π–π interaction between the aromatic rings. Herein, we report an effective method to

  多环芳烃（PAHs）具有很高的热稳定性和化学稳定性，电子迁移率和独特的光物理性质，因此在材料科学中很有前途。但是，由于芳香族环之间强烈的π-π相互作用，平面PAH的解决方案加工性差，因此其应用受到限制。在这里，我们报告了一种通过空间位阻抑制平坦和大PAH的π-π堆积的有效方法。2,6-二甲基苯基，其被称为“栅栏”根据它的（PF）组栅栏状形状，于六的边缘引入围通过自下而上的合成过程合成-六苯并六氢呋喃（HBC）。PF基团增加了HBC的溶解度，而核心结构的独特光物理性质甚至在固态下也得以保留。PF基团的空间效应也用其他平面PAHs证实，在用PF基团官能化后，PAHs显示出优异的固态光物理性质。实验和理论结果表明，桩号的大小在调节PF效应中起着至关重要的作用。此外，我们制造了第一个使用基于HBC的发射器的有机发光二极管（OLED），该器件的固态发射光谱与溶液中的发射器的固态发射光谱几乎相同。这可
• Highly Branched Dendrimers
  申请人：Burn Paul Leslie

  公开号：US20080211391A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A dendrimer of formula (I): [DENDRON 1 ] x -CORE-[B-[X] b ] a (I) wherein: CORE is a metal ion or a group containing a metal ion, or is a non-polymeric organic group; B is a phenyl ring; a is an integer of from 1 to 8; b is an integer of from 3 to 5; x is zero or an integer of from 1 to 7; each X is an aryl or heteroaryl ring, or is an at least partially conjugated dendritic molecular structure; each DENDRON 1 is an at least partially conjugated dendritic molecular structure; and wherein the dendrimer further comprises one or more surface groups; with the proviso that where CORE is a non-metallic core, then X is an at least partially conjugated dendritic molecular structure comprising at least one linking group.

  公式(I)的树状聚合物：[DENDRON1]x-CORE-[B-[X]b]a(I)其中：CORE是金属离子或含金属离子的基团，或是非聚合物有机基团；B是苯环；a是1到8之间的整数；b是3到5之间的整数；x是零或1到7之间的整数；每个X是芳香族或杂环芳香族环，或至少部分共轭的树状分子结构；每个DENDRON1是至少部分共轭的树状分子结构；其中树状聚合物还包括一个或多个表面基团；但若CORE是非金属核心，则X是至少包含一个连接基团的至少部分共轭的树状分子结构。
• Synthesis of Alkyl-Substituted Tribenzopentaphenes as Versatile Polycondensed Aromatic Hydrocarbon π-π Stacking Building Blocks
  作者：Titus Jenny、Bassam Alameddine、Sofia Caba、Mauro Schindler

  DOI：10.1055/s-0031-1291010

  日期：2012.6

  Abstract We show the versatile synthesis of four tribenzopentaphene derivatives bearing alkyl side chains at three different positions. Substitutions on two of these positions led to subtle intensity changes at the lines of the blue emission, whereas alkylation in the bay region led to dimerization of the pentaphene derivative, resulting in a distortion of the chromophore geometry and an emission shift

  摘要 我们展示了在三个不同位置带有烷基侧链的四个三苯并五苯衍生物的通用合成方法。在这些位置中的两个位置上的取代导致蓝色发射线处的强度发生细微变化，而在海湾区域中的烷基化导致五苯芬衍生物二聚化，从而导致生色团几何结构变形并发射到绿色。 我们展示了在三个不同位置带有烷基侧链的四个三苯并五苯衍生物的通用合成方法。在这些位置中的两个位置上的取代导致蓝色发射线处的强度发生细微变化，而在海湾区域中的烷基化导致五苯芬衍生物二聚化，从而导致生色团几何结构变形并发射到绿色。
• Hydrophobic Encapsulated Phosphonium Salts-Synthesis of Weakly Coordinating Cations and their Application in Wittig Reactions
  作者：Ralf Moritz、Manfred Wagner、Dieter Schollmeyer、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201406370

  日期：2015.6.15

  Large and rigid tetraarylphosphonium tetrafluoroborate salts have been synthesized representing weakly coordinating cations with diameters of several nanometers. Divergent dendritic growth by means of thermal Diels–Alder cycloaddition was employed for the construction of the hydrophobic polyphenylene framework up to the third generation. X‐ray crystal structure analysis of first‐generation phosphonium

  已经合成了大而刚性的四氟硼酸四芳基phosph盐，它们代表了直径为几纳米的弱配位阳离子。借助热Diels-Alder环加成反应使树突状生长不同，直至第三代之前都用于疏水性聚亚苯基骨架的构建。第一代四氟硼酸phospho的X射线晶体结构分析支持了磷中心周围不可折叠的壳的刚性，并提供了对固态堆积和阳离子-阴离子距离的了解。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃连接是在温和的反应条件下制备第一代三唑基苯基杂化phospho阳离子的可靠方法。此外，根据三芳基苄基溴化phosph的合成，具有在α位上空前的大取代基的Wittig前体是可及的。在Wittig条件下通过优先处理碱和随后与醛反应提供这些前体的使用（具有庞大的聚亚苯基取代基的Z）-烯烃。