2-acetyl-3-methyl-1-(4-cholorophenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione | 1426998-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-1-(4-cholorophenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
• 英文别名: 2-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
• CAS: 1426998-75-5
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 366.804
• InChiKey: NFRHOXHABOZDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 nano-γ-aluminasulforic acid 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-acetyl-3-methyl-1-(4-cholorophenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  纳米硫酸铝催化制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮一锅三组分路线的实验与理论研究

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.014

文献信息

• Synthesis of phthalazine compounds using heterogeneous base catalyst based on silica nanoparticles obtained from rice husk
  作者：Mahboubeh Ghahremani、Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Ghazal Davoodi

  DOI：10.1007/s11164-020-04114-x

  日期：2020.5

  of this nanocomposite for the preparation of phthalazine-trione and phthalazine-dione derivatives is surprising under reflux conditions via the one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and diketones. This green catalyst is easily recovered and re-utilized for the next reaction at least four runs without having any considerable influence on the yields. This

  在这项研究中，无定形二氧化硅的纳米粒子很容易从低成本稻壳灰中提取。它们通过3-（氯丙基）三甲氧基硅烷通过纳米二氧化硅和3-氯丙基三甲氧基硅烷的缩合直接结合氯丙基而被官能化。通过将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）亲核取代到丙基上来合成目标复合物。制备酞嗪-三酮和酞嗪-二酮衍生物的这种纳米复合材料的有效所需量令人惊讶地在回流条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和二酮的一锅三组分缩合反应。这种绿色催化剂很容易回收，并至少在四次运行中可用于下一步反应，而对产率没有任何重大影响。这种简单的绿色方法不仅可以提高产品的纯度，而且还具有环境和经济优势。此外，详细研究了1 H和13 C的化学位移值，X射线光谱以及酞嗪二酮化合物的结构特征。从DFT计算中获得的值（包括化学位移和结构参数）与相应的实验数据进行了比较。计算得出的1 H和13 C化学位移和X射线光谱与实验结果吻合良好。
• A new efficient domino approach for the synthesis of pyrazolyl-phthalazine-diones. Antiradical activity of novel phenolic products
  作者：Dušica Simijonović、Zorica D. Petrović、Vesna M. Milovanović、Vladimir P. Petrović、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1039/c8ra02702a

  日期：——

  dissociation and proton abstraction energies) specify SPLET as a prevailing radical scavenging mechanism in polar solvents, and HAT in solvents with lower polarity. On the other hand, the obtained reaction enthalpies for inactivation of free radicals suggest competition between HAT and SPLET mechanisms, except in the case of the ˙OH radical in polar solvents, where HAT is labeled as prefered.

  在离子液体催化的乙酰丙酮、2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮和不同醛的一锅多组分反应中以中等至良好的收率合成了吡唑基-酞嗪-二酮衍生物 ( PPD )。获得了6个新的PPDs，2-乙酰基-1-(4-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮( PPD-4 )的晶体结构被确定了。新型PPD-4最有趣的结构特征是在一个分子的 F 原子和相邻的六元杂环的中点之间形成相当短的分子间距离。这种相互作用将所有分子排列成平行的超分子链。获得所有PPD的UV-Vis 光谱，并与使用 TD-DFT 获得的模拟光谱进行比较。使用稳定的 DPPH 自由基对所有合成的化合物进行体外抗氧化活性评估。结果表明，具有儿茶酚动机的PPD-7是最活跃的抗氧化剂，而PPD-9，与酚 OH 相邻的两个甲氧基，发挥了稍低但显着的抗氧化潜力。DFT热力学研究结果与PPD-7和PPD-9应被视为强大的自由基
• Fe3O4@silica sulfuric acid nanoparticles: An efficient reusable nanomagnetic catalyst as potent solid acid for one-pot solvent-free synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones
  作者：Ali Reza Kiasat、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.003

  日期：2013.7

  nanomagnetic solid acid catalyst in the one-pot three-components condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic or acyclic 1,3-diketones are also described. Utilization of easy reaction conditions, catalyst with high catalytic activity and good reusability, and simple magnetically work-up, makes this methodology as an interesting option for the economic synthesis of indazolo[2

  关于绿色化学的目标，二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒（MNP）开辟了新途径，以引入令人惊叹且高效的系统，以促进不同有机反应中催化剂的回收。因此，本文提出了使用Fe 3 O 4制备具有核-壳结构（Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸）的硫酸功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。球体为核心，二氧化硅硫酸纳米粒子为壳。通过红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）光谱和振动样品磁力计（VSM）对催化剂进行了表征。还描述了该纳米磁性固体酸催化剂在邻苯二甲酰肼，芳族醛与环状或非环状的1，3-二酮的单锅三组分缩合反应中的能力。易用的反应条件，高催化活性和良好的可重复使用性以及简单的磁性后处理使得该方法成为经济合成吲唑并[ 2,1 - b ]酞嗪-三酮和吡唑并[1，]的有趣选择。2 - b ]酞嗪二酮。
• Synthesis and characterization of a porous acidic catalyst functionalized with an imidazole ionic liquid, and its use for synthesis of phthalazinedione and phthalazinetrione heterocyclic compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Somayeh Elahi

  DOI：10.1007/s11164-015-1997-2

  日期：2015.12

  A simple and convenient method has been used to prepare an [SBA-Im]HSO4 composite on SBA-15 mesoporous silica as support. The surface of the mesoporous silica was modified by reaction with the ionic liquid 1-(triethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium hydrogen sulfate (IL-HSO4). The resulting solid acid was characterized by infrared spectroscopy (FTIR), transmission and scanning electron microscopy

  已使用一种简单方便的方法在以SBA-15介孔二氧化硅为载体的条件下制备[SBA-Im] HSO 4复合材料。中孔二氧化硅的表面通过与离子液体1-（三乙氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑硫酸氢盐（IL-HSO 4）反应而改性。所得固体酸通过红外光谱（FTIR），透射和扫描电子显微镜以及热重分析进行表征。酸性有机催化剂能够在乙醇中环境友好地一锅法合成酞嗪二酮和酞嗪三酮杂环化合物。
• Experimental and theoretical study on one-pot, three-component route to 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by nano-alumina sulforic acid
  作者：Ali Reza Kiasat、Siamak Noorizadeh、Mahboubeh Ghahremani、Seyed Jafar Saghanejad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.11.014

  日期：2013.3

  Abstract A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives has been developed by three-component coupling of phthalhydrazide, dimedone and some aromatic aldehydes in ecofriendly neat conditions promoted by nano-γ-alumina sulforic acid. This protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents and chromatographic separation

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。