6-methylisoquinoline 2-oxide | 70810-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 6-methylisoquinoline N-oxide；6-Methylisoquinoline-2-oxide；6-methyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 70810-28-5
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CCMZVJKGFOHAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylisoquinoline 2-oxide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导的[2 + 2]环加成反应，用于构建环丁烷稠合的吡啶基磺酰氟。

  摘要：

  环戊烯酮是存在于多种天然产物和其他生物学上重要分子中的重要基序类。实现了吡啶酮或异喹啉酮与乙磺酰氟之间的光催化[2 + 2]环加成反应，为一类独特的带有季刚性环的稠合环丁烷的吡啶基磺酰氟提供了一个门户（30个例子）。还完成了这些新型磺酰氟分子在SuFEx点击化学中的进一步应用，以合理的产率提供了相应的磺酸盐和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob00814a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04215

文献信息

• Isoquinolines as urokinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06248738B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R1 and R2 is H and the other is N═C(NH2)2 or NHC(═NH)NH2, and the other substituents are as defined herein, are urokinase (uPA) inhibitors.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是NHC(NH2)2或NHC(NH)NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。
• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行
• Benzylation of heterocyclic N-oxides via direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with toluene derivatives
  作者：L. Wan、K. Qiao、X. N. Sun、Z. C. Di、Z. Fang、Z. J. Li、K. Guo

  DOI：10.1039/c6nj02560a

  日期：——

  A novel cross-dehydrogenative coupling (CDC) of heterocyclic N-oxides with toluene derivatives has been discussed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse C1-benzyl quinoline N-oxides, isoquinoline N-oxides and pyridine N-oxides, including two methylated quinoline N-oxides in particular. This protocol not only extends the application of toluenes in synthetic organic

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。
• 一种阻转异构1-芳基异喹啉N-氧化物及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112574107B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了一种阻转异构1‑芳基异喹啉N‑氧化物衍生物的合成方法，包括如下步骤：（1）将化合物I，化合物Ⅱ与钯催化剂、膦配体、碱和溶剂混合，用氮气置换空气后，在60~140℃下密闭搅拌反应1~24h；（2）对步骤（1）所得混合液进行柱层析分离等后处理后得到产物Ⅲ，即为具有阻转异构性质的1‑芳基异喹啉N‑氧化物；本发明通过钯催化芳香碳氢键与芳基卤代物的直接芳基化反应制备具有阻转异构性质的1‑芳基异喹啉N‑氧化物衍生物，具有路线简单，收率较高，普适性好，选择性高等优点。