2-acetyl-3-methyl-1-(4-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione | 1426998-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-1-(4-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
• 英文别名: 4-(2-acetyl-3-methyl-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1426998-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: ISHVSPSLKIETEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 4-氰基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 sulfuric acid functionalized silica-coated magnetite nanoparticles with core-shell structure 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到2-acetyl-3-methyl-1-(4-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  的Fe 3 ö 4 @silica硫酸纳米颗粒：一种有效的可重复使用的纳米磁性催化剂作为有效的固体酸为吲唑并[2,1-的一锅无溶剂合成b ]酞嗪三酮和吡唑并[1,2- b ] phthalazine-二酮

  摘要：

  关于绿色化学的目标，二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒（MNP）开辟了新途径，以引入令人惊叹且高效的系统，以促进不同有机反应中催化剂的回收。因此，本文提出了使用Fe 3 O 4制备具有核-壳结构（Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸）的硫酸功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。球体为核心，二氧化硅硫酸纳米粒子为壳。通过红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）光谱和振动样品磁力计（VSM）对催化剂进行了表征。还描述了该纳米磁性固体酸催化剂在邻苯二甲酰肼，芳族醛与环状或非环状的1，3-二酮的单锅三组分缩合反应中的能力。易用的反应条件，高催化活性和良好的可重复使用性以及简单的磁性后处理使得该方法成为经济合成吲唑并[ 2,1 - b ]酞嗪-三酮和吡唑并[1，]的有趣选择。2 - b ]酞嗪二酮。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.03.003

文献信息

• Experimental and theoretical study on one-pot, three-component route to 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by nano-alumina sulforic acid
  作者：Ali Reza Kiasat、Siamak Noorizadeh、Mahboubeh Ghahremani、Seyed Jafar Saghanejad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.11.014

  日期：2013.3

  Abstract A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives has been developed by three-component coupling of phthalhydrazide, dimedone and some aromatic aldehydes in ecofriendly neat conditions promoted by nano-γ-alumina sulforic acid. This protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents and chromatographic separation

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。
• Fe3O4@silica sulfuric acid nanoparticles: An efficient reusable nanomagnetic catalyst as potent solid acid for one-pot solvent-free synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones
  作者：Ali Reza Kiasat、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.003

  日期：2013.7

  nanomagnetic solid acid catalyst in the one-pot three-components condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic or acyclic 1,3-diketones are also described. Utilization of easy reaction conditions, catalyst with high catalytic activity and good reusability, and simple magnetically work-up, makes this methodology as an interesting option for the economic synthesis of indazolo[2

  关于绿色化学的目标，二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒（MNP）开辟了新途径，以引入令人惊叹且高效的系统，以促进不同有机反应中催化剂的回收。因此，本文提出了使用Fe 3 O 4制备具有核-壳结构（Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸）的硫酸功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。球体为核心，二氧化硅硫酸纳米粒子为壳。通过红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）光谱和振动样品磁力计（VSM）对催化剂进行了表征。还描述了该纳米磁性固体酸催化剂在邻苯二甲酰肼，芳族醛与环状或非环状的1，3-二酮的单锅三组分缩合反应中的能力。易用的反应条件，高催化活性和良好的可重复使用性以及简单的磁性后处理使得该方法成为经济合成吲唑并[ 2,1 - b ]酞嗪-三酮和吡唑并[1，]的有趣选择。2 - b ]酞嗪二酮。