3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 340-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 3-(m-chlorophenyl)-2-methyl-；3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 340-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: FRZCXJROWSIXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  439.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 5-硝基糠醛二乙酸酯 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Holla, B. Shivarama; Padmaja, M. T.; Shivananda, M. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• 一种喹唑啉酮类化合物及其合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN104744379B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明公开了一种喹唑啉酮类化合物的合成方法。该方法以2‑氨基苯甲酰胺衍生物和1,3‑二酮化合物为原料，以布朗斯特酸或路易斯酸为催化剂，以水和可生物降解的乳酸乙酯、聚乙二醇为混合溶剂，在适当的温度和时间下反应下即可得喹唑啉酮类化合物。本发明所提供的喹唑啉酮类化合物的合成方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• Brønsted acid-catalyzed selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones: a facile synthesis of 4(3H)-quinazolinones in aqueous ethyl lactate
  作者：Guanshuo Shen、Haifeng Zhou、Peng Du、Sensheng Liu、Kun Zou、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c5ra17969f

  日期：——

  and green approach was developed for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones by using camphorsulfonic acid as a catalyst in an aqueous solution of biodegradable ethyl lactate. Various 2-aryl-, 2-alkyl-, and 2-(4-oxoalkyl)quinazolinones were obtained by cyclization of 2-aminobenzamides with a wide range of acyclic or cyclic 1,3-diketones via C–C bond cleavage in satisfactory to excellent yields.

  通过在生物可降解乳酸乙酯水溶液中使用樟脑磺酸作为催化剂，开发了一种简便且绿色的合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。各种2-芳基-，2-烷基-和2-（4-氧代烷基）喹唑啉酮是通过2-氨基苯甲酰胺与各种无环或环状1,3-二酮经CC键裂解而环化而获得的，从而获得了满意的收率。优异的产量。
• Screening of Natural Deep Eutectic Solvents for Green Synthesis of 2-methyl-3-substituted Quinazolinones and Microwave-Assisted Synthesis of 3-aryl Quinazolinones in Ethanol
  作者：Mario Komar、Maja Molnar、Anastazija Konjarević

  DOI：10.5562/cca3597

  日期：——

  In this study, two fast and efficient protocols for green synthesis of 3-substituted quinazolinones were perfomed. A synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones was performed in natural deep eutectic solvents, while 3-aryl quinazolinones were obtained by using microwave assisted synthesis. Benzoxazinone, which was used as an intermediate in the synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones, was prepared conventionally from anthranilic acid and acetic anhydride. In order to find the most appropriate synthetic path, twenty natural deep eutectic solvents were applied as a solvent in these syntheses. Choline chloride:urea (1 : 2) was found to be the most efficient solvent and was further used in the synthesis of 2-methyl quinazolinone derivatives (2–12). 3-Aryl quinazolinones (13–17), on the other hand, were synthesized in one-pot microwave-assisted reaction of anthranilic acid, different amines and trimethyl orthoformate. All compounds were synthesized in good to excellent yields, characterized by LC-MS/MS spectrometry and 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

  本研究采用两种快速高效的方法绿色合成 3-取代喹唑啉酮。在天然深共晶溶剂中合成了 2-甲基-3-取代喹唑啉酮，而通过微波辅助合成获得了 3-芳基喹唑啉酮。合成 2-甲基-3-取代喹唑啉酮的中间体苯并噁嗪酮是用蚁酸和乙酸酐通过传统方法制备的。为了找到最合适的合成途径，在这些合成中使用了 20 种天然深共晶溶剂作为溶剂。结果发现氯化胆碱：脲（1:2）是最有效的溶剂，并被进一步用于合成 2-甲基喹唑啉酮衍生物 (2-12)。另一方面，3-芳基喹唑啉酮（13-17）是在蚁酸、不同的胺和原甲酸三甲酯的微波辅助反应中一锅合成的。所有化合物均以良好至极佳的收率合成，并通过 LC-MS/MS 光谱法以及 1H 和 13C-NMR 光谱法进行了表征。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some new 2-substituted 3-aryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：James F. Wolfe、Terry L. Rathman、Mark C. Sleevi、James A. Campbell、Thomas D. Greenwood

  DOI：10.1021/jm00163a027

  日期：1990.1

  series of 4(3H)-quinazolinones structurally related to 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone (methaqualone, 3) were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Preliminary screening of these compounds revealed that 2-[2-oxo-2-(4-pyridyl)ethyl]-3-aryl-4(3H)-quinazolinones 6l and 8i, 8k, and 8p-r having a single ortho substituent on the 3-aryl group had the most promising anticonvulsant activity

  合成了一系列在结构上与2-甲基-3-邻甲苯基-4（3H）-喹唑啉酮（甲喹酮，3）有关的4（3H）-喹唑啉酮并评估了其抗惊厥活性。对这些化合物的初步筛选显示2- [2-氧代-2-（4-吡啶基）乙基] -3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮6l和8i，8k和8p-r在其上具有单个邻位取代基3-芳基具有最有前途的抗惊厥活性。分别具有3-邻甲苯基和3-邻氯苯基的化合物6l和8i显示出对MES和scMet诱导的癫痫发作的良好保护，并且在小鼠腹膜内给药后具有相对较低的神经毒性。在确定平均催眠剂量（HD50）和中位致死剂量（LD50）的测试中，它们还显示出低毒性。尽管这些化合物在小鼠和大鼠中口服给药时作为抗惊厥药的作用明显更强，但它们对神经毒性也更大。这种神经毒性在大鼠口服试验中尤为严重，导致边缘保护指数降低。在药物分化试验中，化合物6l对比库林，皮毒素和士的宁诱导的癫痫发作无效，而8i对皮毒素诱导的癫痫发作具有一定的保护作用。