undecanal oxime | 2244-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: undecanal oxime
• 英文别名: N-undecylidenehydroxylamine
• CAS: 2244-05-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: FQMJEUKFDVUNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecanal oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4 / HMPA与肟的反应：机理和合成应用

  摘要：

  研究了HMPA中LiAlH 4与肟的反应的三个方面：酮肟转化为酮的机理，该反应在通过烯肟选择性还原成酮的过程中的应用，以及醛肟转化为酮的过程。腈或醛作为底物结构的函数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85079-0
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 undecanal oxime
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Amino-4-Chlorophenyl P1 as a novel and potent benzamidine mimic via solid-phase synthesis of an isoxazoline library

  摘要：

  In an effort to identify orally bioavailable factor Xa inhibitors, two isoxazolines libraries were prepared to scan for novel P1 ligands. From this work, 4-chloro-3-aniline was identified as a novel and potent benzamidine mimic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00130-6

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Selective Mild Oxidation of Anilines into Nitroarenes by Catalytic Activation of Mesoporous Frameworks Linked with Gold‐Loaded Mn ₃ O ₄ Nanoparticles
  作者：Vassiliki Daikopoulou、Euaggelia Skliri、Eirini D. Koutsouroubi、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/cplu.202100413

  日期：2022.1

  Mesoporous nanoparticle networks with improved performance were prepared by linking small Au (ca. 3–4 nm in size) and 7–8 nm-sized Mn3O4 nanoparticles using a polymer-templating method. These ensemble Au/Mn3O4 structures, which exhibit high reactivity due to the framework‘s constituents and large internal surface area due to the open-pore structure, demonstrate great potential for selective oxidation

  通过使用聚合物模板法连接小 Au（尺寸约 3-4 nm）和 7-8 nm Mn 3 O 4纳米颗粒，制备了性能改进的介孔纳米颗粒网络。这些Au/Mn 3 O 4整体结构由于骨架成分而表现出高反应性，并且由于开孔结构而表现出大的内表面积，表现出用叔丁基过氧化氢将芳香族苯胺选择性氧化成硝基芳烃的巨大潜力。
• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• In Situ Generation of Nitrile Oxides from NaCl–Oxone Oxidation of Various Aldoximes and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Chi Ho Ethan Wen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03829

  日期：2019.1.4

  generation of nitrile oxides through NaCl/Oxone oxidation of aldoximes and their dipolar cycloaddition. The key feature is the use of a green chemistry approach to address the substrate scope of aldoximes: broad scope (aliphatic, aromatic, and alkenyl aldoximes) without production of organic byproducts derived from oxidant and/or catalyst. Importantly, NaCl/Oxone-promoted three-component cycloaddition of aldehyde

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。
• Phosphorus tri-iodide (PI3), a powerful deoxygenating agent
  作者：Jean Noel Denis、Alain Krief

  DOI：10.1039/c39800000544

  日期：——

  On reaction with PI3 sulphoxides, selenoxides, aldehyde oximes, and primary nitroalkanes are trans-formed to sulphides, selenides, and nitriles, respectively.

  与PI 3反应时，亚砜，亚硒酸肟和伯硝基烷烃分别转化为硫化物，硒化物和腈。