4-naphthalen-2-ylpyrimidine | 92060-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthalen-2-ylpyrimidine
• 英文别名: 4-(2'-naphthyl)pyrimidine；4-(2-naphthyl)pyrimidine；4-naphthalen-2-yl-pyrimidine；2-(4-Pyrimidyl)-naphthalin；Pyrimidine, 4-(2-naphthalenyl)-
• CAS: 92060-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: GQTQWUPEUCZLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  384.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthalen-2-ylpyrimidine 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-naphthyl)-5-carbomethoxy-7-(2-thenoyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Georgescu, Emilian I.; Georgescu, Florentina; Roibu, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2002, vol. 47, # 8-9, p. 885 - 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-naphthalen-2-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阴离子偶联合成一系列新型 6,6'-二取代 4,4'-双嘧啶：用于配位化学的新型 π 受体配体

  摘要：

  一个新的 6,6'-二取代 4,4'-联嘧啶配体家族已被制备和表征。通过循环伏安法测定的新配体的还原电位表明，这些新配体是比普遍存在的 2,2'-联吡啶配体更好的 π-受体，甚至优于未取代的母体 4,4'-联嘧啶配体。4,4'-联嘧啶的 6,6' 位置的取代基也会导致整个 UV 区域的 ππ* 和 nπ* 吸收发生红移。双嘧啶家族成员的 X 射线晶体结构表明，芳基取代基在固态时可以与嘧啶环共面。嘧啶环上的芳基取代基提供的额外电子离域作用有助于这些化合物更好的接受 π 能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500335

文献信息

• Direct access to pyrimidines through organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine
  作者：Gongming Yang、Qianfa Jia、Lei Chen、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra16995j

  日期：——

  An organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine through enamine catalysis has been developed.

  已开发了一种通过烯胺催化的酮与1,3,5-三嗪之间的有机催化反向电子需求Diels-Alder反应。
• Synthesis of some naphthyl-substituted nitrogen heterocycles on the basis of (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)propenal
  作者：E. V. Vashkevich、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s11178-005-0050-0

  日期：2004.10

  β-Naphthyl-substituted derivatives of pyrazole, benzodiazepine, isoxazole, and pyrimidine were synthesized by reactions of (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)propenal with hydrazine, o-phenylenediamine, hydroxylamine, and formamide, respectively.

  (Z)-3-氯-3-(2-萘基)丙烯醛分别与肼、邻苯二胺、羟胺和甲酰胺反应，合成了吡唑、苯并二氮杂卓、异噁唑和嘧啶的β-萘基取代衍生物。
• Iridium-catalyzed asymmetric, complete hydrogenation of pyrimidinium salts under batch and flow
  作者：Zhi Yang、Yu Chen、Linxi Wan、Yuxiao Li、Dan Chen、Jianlin Tao、Pei Tang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc04364a

  日期：——

  A highly enantioselective method for the complete hydrogenation of pyrimidinium salts using Ir/(S,S)-f-Binaphane complex as the catalyst was presented in this study. This approach affords facile access to a range of fully saturated chiral hexahydropyrimidines, which are prevalent in many bioactive molecules. The reactions showcase high yields and enantioselectivities under mild reaction conditions

  本研究提出了一种使用 Ir/(S,S)-f-Binaphane 络合物作为催化剂来完全氢化嘧啶鎓盐的高度对映选择性方法。这种方法可以轻松获得一系列完全饱和的手性六氢嘧啶，它们在许多生物活性分子中普遍存在。该反应在温和的反应条件下无需添加剂即可表现出高产率和对映选择性。这种方法以连续流方式的成功应用进一步拓宽了其实用性。
• Metal- and Solvent-Free Synthesis of Substituted Pyrimidines via an NH₄I-Promoted Three-Component Tandem Reaction
  作者：Fang Fang、Jie Xia、Siying Quan、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01700

  日期：2023.10.20

  A facile and practical approach for the preparation of substituted pyrimidines from ketones, NH4OAc, and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal has been described. This NH4I-promoted three-component tandem reaction affords a broad range of substituted pyrimidines in acceptable yields under metal- and solvent-free conditions. The present methodology features the advantages of simple and easily available

  已经描述了由酮、NH 4 OAc和N , N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛制备取代嘧啶的简单且实用的方法。这种 NH 4 I 促进的三组分串联反应在无金属和无溶剂的条件下以可接受的产率提供了多种取代的嘧啶。该方法具有起始原料简单易得、无金属和溶剂条件、底物范围广、官能团耐受性好以及克级合成等优点。
• Palladium-catalysed Synthesis of Pyrimidines
  作者：Tore Lejon、Truls Ingebrigtsen、Irene Helland

  DOI：10.3987/com-05-10469

  日期：——