2-methyl-1,3,7-triazapyrene | 1009813-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1,3,7-triazapyrene
• 英文别名: 2-Methyl-1,3,7-triazapyrene；6-methyl-5,7,13-triazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene
• CAS: 1009813-14-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: GXEGONAGOVVUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3,7-triazapyrene 在 盐酸 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到6-oxo-2-methyl-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,3,7-三氮杂py烯在水性介质中的氧化胺化和羟基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0729-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 2-methyl-1H-perimidine 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2-methyl-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  为[A新方法Ç，d ]吡啶围-annelation：azapyrenes的合成从phenalenes及其二氢衍生物

  摘要：

  使用多磷酸（PPA）中的1,3,5-三嗪已开发了从菲利恩及其二氢衍生物有效合成各种氮杂比勒烯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.132

文献信息

• Ureas as a New Nucleophilic Reagents for S_NAr Amination and Carbamoyl Amination Reactions in 1,3,7-Triazapyrene Series
  作者：Ivan Borovlev、Oleg Demidov、Gulminat Amangasieva、Elena Avakyan、Nadezhda Kurnosova

  DOI：10.1002/jhet.2597

  日期：2017.1

  substitution of an alkoxy groups (SNipso) by amino group were isolated in good yields. The reactions proceed in anhydrous dimethyl sulfoxide solution at room temperature. But when anions of the mono‐substituted ureas containing bulky substituents were used, the first products of the earlier unknown SNAr reactions of alkyl carbamoyl amination were obtained.

  研究了尿素阴离子作为亲核试剂与1,3,7-三氮杂py烯烷氧基衍生物反应的能力。发现出乎所有人的意料，以良好的产率分离了烷氧基（S N ipso）被氨基取代的产物。反应在室温下在无水二甲基亚砜溶液中进行。但是，当使用含有大取代基的单取代脲的阴离子时，就得到了烷基氨基甲酰基氨基化的更早未知的S N Ar反应的第一产物。
• An oxidative alkylamination of 1,3,7-triazapyrenes in the aqueous medium
  作者：Ivan Borovlev、Oleg Demidov、Nadezhda Saigakova、Sergey Pisarenko、Olesya Nemykina

  DOI：10.1002/jhet.693

  日期：2011.9

  1,3,7‐Triazapyrene and 2‐methyl‐1,3,7‐triazapyrene have shown to react with a wide range of alkylamines in the presence of an oxidant (K3Fe(CN)6) in the water solution at room temperature to give rise to the corresponding 6‐mono‐alkyl(dialkyl)amino‐ and 6,8‐bis‐dialkylamino derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在室温下，水溶液中存在氧化剂（K 3 Fe（CN）6）时，1,3,7-三氮杂yr和2-甲基-1,3,7-三氮杂yr已与多种烷基胺反应温度产生相应的6-单烷基（二烷基）氨基和6,8-双二烷基氨基衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis and cleavage of 1,3,7-triazapyrene ethers
  作者：O. P. Demidov、I. V. Borovlev、N. A. Saigakova、O. A. Nemykina、S. V. Pisarenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1168-6

  日期：2013.1

  Oxidative alkoxylation of 1,3,7-triazapyrenes in the system ROH-H2O-KOH-K3Fe(CN)(6) leads via a tandem S (N) (H)-S (N) (H) process to the formation of 6,8-dialkoxy-1,3,7-triazapyrenes. Hydrolytic cleavage of these ethers leads to products of single or double dealkylation, depending on the reaction conditions.
• Acid catalysis in the oxidative nucleophilic alkoxylation of 1,3,7-triazapyrenes
  作者：I. V. Borovlev、O. P. Demidov、N. A. Saigakova

  DOI：10.1007/s11172-011-0268-7

  日期：2011.8