3-cyano-6,8-dimethylindolizine | 72090-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-cyano-6,8-dimethylindolizine
• 英文别名: 6,8-dimethyl-indolizine-3-carbonitrile；6,8-Dimethylindolizine-3-carbonitrile
• CAS: 72090-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: ZYYVMGNBDTZDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6,8-dimethylindolizine 、 丁炔二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 以25%的产率得到Dimethyl 5,7-Dimethylcycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-3-甲腈与乙酰二羧酸二甲酯的环加成反应：形成[2.2.3]环嗪和1：2加合物

  摘要：

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/p19920002437
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-cyano-6,8-dimethylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• CYCLOADDITION REACTION OF 3-CYANOINDOLIZINES WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE —FORMATION OF CYCL[3.2.2]AZINES AND 1:2 ADDUCTS
  作者：Takane Uchida、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1980.149

  日期：1980.2.5

  and (1b) react with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing toluene in the presence of Pd–C to give the cycl[3.2.2]azines (4a) and (4b), respectively, while 3-cyano-7-methyl- and 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) and (1d) affording the 1:2 adducts (6c) and (6d) along with cycl[3.2.2]azine (4d).

  3-氰基和 3-氰基-6,8-二甲基茚茚 (1a) 和 (1b) 在回流甲苯中在 Pd-C 存在下与乙炔二甲酸二甲酯反应生成环 [3.2.2] 嗪 (4a) 和 ( 4b)，而 3-cyano-7-methyl- 和 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) 和 (1d) 提供 1:2 加合物 (6c) 和 (6d) 以及环 [3.2.2]吖嗪 (4d)。
• Nitoroolefins. I. A New and Convenient Access to Indolizines and Pyrazolo[1,5-a]pyridines Using 1-Nitro-2-(phenylthio)ethylene
  作者：Yoshinori Tominaga、Yuichi Ichihara、Akira Hosomi

  DOI：10.3987/com-88-4682

  日期：——
• MATSUMOTO K.; UCHIDA T.; PAQUETTE L. A., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 746-747
  作者：MATSUMOTO K.、 UCHIDA T.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA T.; MATSUMOTO K., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 149-150
  作者：UCHIDA T.、 MATSUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——