9-(4-methoxybenzylidene)-9H-xanthene | 2961-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzylidene)-9H-xanthene
• 英文别名: 9-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]xanthene；9-[(4-methoxyphenyl)methylidene]xanthene
• CAS: 2961-56-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: LSBQECLHFOFOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  436.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxybenzylidene)-9H-xanthene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-xanthen-9-ylidenemethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Amino alkoxy phenyl methanes

  摘要：

  公开号：

  US02891957A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9-(4-methoxybenzylidene)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannulated heterocycles by twofold Suzuki–Miyaura couplings of cyclic diarylborinic acids

  摘要：

  描述了循环二芳基硼酸的双重铃木–宫浦交叉偶联。这种新颖的闭环方法使得从二氯芳烃或共二溴烯烃合成苯并融合杂环成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3ob42065e

文献信息

• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Vinylic cations from solvolysis. 39. Solvolysis of 9-[.alpha.-bromo- and .alpha.-(tosyloxy)-p-methoxybenzylidene]xanthenes
  作者：Zvi Rappoport、Joseph Kaspi、Dov Tsidoni

  DOI：10.1021/jo00175a015

  日期：1984.1
• Synthesis of benzannulated heterocycles by twofold Suzuki–Miyaura couplings of cyclic diarylborinic acids
  作者：Elena Dimitrijević、Madeline Cusimano、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob42065e

  日期：——

  Two-fold Suzuki–Miyaura cross-couplings of cyclic diarylborinic acids are described. This novel annulation method enables the synthesis of benzo-fused heterocycles from dihaloarenes or gem-dibromoolefins.

  描述了循环二芳基硼酸的双重铃木–宫浦交叉偶联。这种新颖的闭环方法使得从二氯芳烃或共二溴烯烃合成苯并融合杂环成为可能。
• Amino alkoxy phenyl methanes
  申请人：WM S MERRELL CO

  公开号：US02891957A1

  公开（公告）日：1959-06-23