Trifluoro-methanesulfonic acid 1,4-dioxo-3-phenyl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester | 197243-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 1,4-dioxo-3-phenyl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: (1,4-Dioxo-3-phenylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 197243-83-7
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₅S
• 分子量: 382.317
• InChiKey: AHLLLAOKPCRJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 1,4-dioxo-3-phenyl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 1,4-dioxo-3-phenyl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diarylquinones via Stepwise Pd(0)-Catalyzed Couplings of Arylstannanes to Doubly Activated Quinone Equivalents
  作者：Kenneth W. Stagliano、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01532-3

  日期：1997.9

  Coupling of aryltaannanes to 2-phenyliodonio-1,4-naphthoquinone-3-oxide in the presence of a tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-cuprous iodide catalyst yields 3-aryl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones which are converted to the corresponding 3-aryl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-1,4-naphthoquinone and coupled to a different arylstannane to yield unsymmetrical 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones in good

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。