(Z)-1-[1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzene | 253684-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-[1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzene
• 英文别名: (Z)-1-(2-bromo-2-phenylvinyl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 253684-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: WNAMKTNJWFPSQU-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  烯基溴的立体定向加氢脱卤：合成（E）-烯烃的新方法。

  摘要：

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc00345d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-[1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基溴的立体定向加氢脱卤：合成（E）-烯烃的新方法。

  摘要：

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc00345d

文献信息

• One-pot conversion of 1,1-dibromoalkenes into internal alkynes by sequential Suzuki–Miyaura and dehydrobromination reactions
  作者：Giorgio Chelucci、Francesca Capitta、Salvatore Baldino、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.050

  日期：2007.9

  1-dibromoalkenes is reported. The method is hinged upon the Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl- or 2-heteroaryl-1,1-dibromoalkenes with aryl or heteroaryl boronic acids or borate esters followed by dehydrobromination of the intermediate coupled products. Yields up to 89% were obtained.

  报道了一种由1，1-二溴烯烃一锅法合成内部炔烃的方案。该方法取决于2-芳基或2-杂芳基-1,1-二溴烯烃与芳基或杂芳基硼酸或硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行中间偶联产物的脱氢溴化反应。获得了高达89％的产率。
• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，
• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Shen, Wang, Synlett, 2000, # 5, p. 737 - 739
  作者：Shen, Wang

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific hydrodehalogenation of alkenyl bromides: a new approach to the synthesis of (E)-alkenes
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1039/c4cc00345d

  日期：——

  The pair NaBH4-TMEDA and catalytic PdCl2(PPh3)2 in THF at room temperature is a mild and efficient system for the hydrodebromination of alkenyl bromides, providing a facile reduction procedure that allows completing the process advantageously, leading from aldehydes to (E)-alkenes.

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。