α-Benzoyl(4-fluorophenyl)phenylmethanol | 370557-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Benzoyl(4-fluorophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1,2-diphenylethanone
• CAS: 370557-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₂
• 分子量: 306.336
• InChiKey: GGADFLYEJFJJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Benzoyl(4-fluorophenyl)phenylmethanol 在 高氯酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到C₂₀H₁₄FN₃O
  参考文献：
  名称：

  叠氮基三甲基硅烷对α-羟基酯和α-羟基酮的无金属叠氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701345
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-Benzoyl(4-fluorophenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans

  摘要：

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16083

文献信息

• Construction of β-Quaternary α,α-Difluoroketones via Catalytic Nucleophilic Substitution of Tertiary Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Yong-Jia Hao、Yi Gong、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03123

  日期：2020.11.6

  An efficient Fe(OTf)3-catalyzed nucleophilic substitution of cyclic or acyclic tertiary alcohols with difluoroenoxysilanes is developed, which provides a facile protocol for assembling structurally diverse α,α-gem-difluoroketones featuring a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, the diverse product elaborations highlight the utility of this protocol,

  开发了一种有效的 Fe(OTf) 3催化的环状或非环状叔醇与二氟烯氧基硅烷的亲核取代，这为组装结构多样的具有季碳中心的α,α- gem-二氟酮提供了一种简便的方案，在温和的条件下以良好的收率状况。此外，多样化的产品阐述突出了该协议的实用性，例如制备有价值的二氟三环二氢吲哚。
• A Highly Efficient Friedel–Crafts Reaction of Tertiary α‐Hydroxyesters or α‐Hydroxyketones to α‐Quaternary Esters or Ketones
  作者：Long Chen、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200693

  日期：2012.11

  A catalytic Friedel–Crafts arylation of α‐hydroxyesters or α‐hydroxyketones with electron‐rich aromatic compounds to furnish α‐quaternary esters/ketones has been developed. The cheap and easy to handle catalyst HClO4 (70 %, aq) was identified as a powerful catalyst for this arylation reaction.

  已经开发了α-羟基酯或α-羟基酮与富电子芳族化合物的催化弗里德-克拉夫特芳基化反应，以提供α-季酯/酮。廉价且易于处理的催化剂HClO 4（70％，aq）被确定为该芳基化反应的有力催化剂。
• Rhodium-catalyzed addition of arylstannanes to carbon–heteroatom double bond
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hiroe Fukuhara、Takanori Kawanishi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00586-6

  日期：2003.6

  The addition of arylstannanes to the carbon–heteroatom double bond in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium complex ([Rh(cod)(MeCN)2]BF4) was examined. The reactions of aldehydes, α-dicarbonyl compounds, and N-substituted aldimines with the arylstannanes gave corresponding alcohols, α-hydroxy carbonyl compounds, and amines, respectively. An arylrhodium complex generated by the transmetalation

  研究了在催化量的阳离子铑配合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）存在下，向碳-杂原子双键中添加了芳基锡烷。醛，α-二羰基化合物和N-取代的亚胺与芳基锡烷的反应分别得到相应的醇，α-羟基羰基化合物和胺。通过芳基锡烷的重金属化反应生成的芳基铑络合物可能是活性催化物质。
• Metal-Free Azidation of α-Hydroxy Esters and α-Hydroxy Ketones Using Azidotrimethylsilane
  作者：Xiao-Ping Yin、Lei Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701345

  日期：2018.3.20

  We herein report a commercially available perchloric acid catalyst capable of catalyzing the azidation of α‐hydroxy esters, α‐hydroxy ketones and taddols using azidotrimethylsilane in dichloromethane at room temperature. Various substituted tertiary alcohols are well tolerated in this reaction. Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid derivatives were prepared by one‐pot sequential azidation and hydrogenation

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。
• Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans
  作者：Tomohiko Ohwada、Naohiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-2001-16083

  日期：——

  Cationic electrocyclization of α-benzoyldiphenylmethanols in the presence of superacid provides fluorenes, phenanthrols and benzofurans in good to moderate yields. A single substitution leads to regioselective cationic electrocyclizations.

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。