N-benzylnortropane | 19079-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzylnortropane
• 英文别名: 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 19079-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: MVSNFUWCTULLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylnortropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到降莨菪鹼
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷和降冰片烯6烯衍生物的简单方法

  摘要：

  分子内环化的-1-（苄基氨基）-4- chlorocycloheptane和庚-2-烯分别得到相应的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（去甲莨菪烷）和-辛-6-烯（nortrop -6-烯）衍生物。在适当的条件下，环庚-1,3-二烯以75％的总收率转化为降冰片烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81095-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 tetramethylammonium metaperiodate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzylnortropane
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷和降冰片烯6烯衍生物的简单方法

  摘要：

  分子内环化的-1-（苄基氨基）-4- chlorocycloheptane和庚-2-烯分别得到相应的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（去甲莨菪烷）和-辛-6-烯（nortrop -6-烯）衍生物。在适当的条件下，环庚-1,3-二烯以75％的总收率转化为降冰片烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81095-9

文献信息

• Contra-thermodynamic Hydrogen Atom Abstraction in the Selective C–H Functionalization of Trialkylamine <i>N</i>-CH₃ Groups
  作者：Joshua P. Barham、Matthew P. John、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.6b09690

  日期：2016.11.30

  high selectivity over N-CH2R or N-CHR2 groups. The radical cation DABCO+•, prepared in situ by oxidation of DABCO with a triarylaminium salt, effects highly selective and contra-thermodynamic C-H abstraction from N-CH3 groups. The intermediates that result react in situ with organometallic nucleophiles in a single pot, affording novel and highly selective homologation of N-CH3 groups. Chemoselectivity

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004099178A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Hydroformylation of nitrogen-containing cyclic olefins via “in-situ” rhodium-phosphine catalysts
  作者：K. Prókai-Tátrai、S. Tőrös、B. Heil

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80440-5

  日期：1986.11
• Synthetic approaches to nortropanes and nortrop-6-enes; intramolecular displacement by nitrogen in 7-membered rings
  作者：Antoinette Naylor (nee Bathgate)、Nicola Howarth、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80313-6

  日期：1993.1

  The synthesis of simple nortropane and nortrop-6-ene derivatives from cyclohepta-1,3-diene is described. The key intermediates are trans-1-amino-4-chloro-cycloheptanes and -cyclohept-2-enes which are derived efficiently from the corresponding cis-amino-alcohols and undergo intramolecular cyclisation. Corresponding derivatisation of cyclohexa- and cycloocta-1,3-dienes is explored and attempts to achieve Pd-catalysed cyclisation of 1-amino-4-acetoxy-derivatives is described. Nitrogen inversion data for selected nortropane derivatives are included.
• BATHGATE, ANTOINETTE;MALPASS, JOHN R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5937-5940
  作者：BATHGATE, ANTOINETTE、MALPASS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——