(E)-3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one | 82971-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-N-phenylisoindolin-1-one；3-E-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one；E-3-Benzylidne-2-phenylphtalimidine；(3E)-3-benzylidene-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 82971-75-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: GPQOMNXGBOOTIB-HMMYKYKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one 在 potassium carbonate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到3-(difluoro(phenyl)methyl)-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的直接二氟化-羟基化，三氟化和C（sp 2）-H氟化

  摘要：

  报道了直接二官能团涉及酰胺的二氟化和羟基化。通过将亲电氟化试剂和最便捷，最环保的羟基化试剂H 2 O适当组合，可以在碱性或布朗斯台德酸性条件下制备3-（二氟烷基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮。还确定了三氟化以及C（sp 2）–H氟化的合适条件。还证明了所获得的宝石-二氟化产物的随后不对称官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03994
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidenephthalide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenylphthalimidine derivatives. A probable formation mechanism of adducts from 3-benzylidenephthalide and aniline
  作者：Valerio Scartoni、Tiziana Tognetti

  DOI：10.1002/jhet.5570210553

  日期：1984.9

  unusual adduct, are obtained from the title compounds. 3-Alkoxy-3-benzyl-2-phenylphthalimidines 3 are synthesized. The behaviour of 1, 3-benzylidene-2-phenylphthalimidines (4 and 5), 3-(α-bromobenzylidene)-2-phenylphthalimidines (6 and 7) with respect to bases and the preparation of the open tautomer 13 of 1 and its hydrochloride are described. A hypothetical mechanism about the formation of 1 and

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Dichotomous Control of<i>E</i>/<i>Z</i>-Geometry in Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamide Derivatives Catalyzed by Organic Superbase P4-<i>t</i>Bu in the Presence/Absence of Water
  作者：Chikashi Kanazawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/asia.200900342

  日期：2009.11.2

  it! An intramolecular cyclization reaction of o‐alkynylbenzamides that allows dichotomous control of E/Z‐geometry has been developed using an organic superbase, P4‐tBu, as a catalyst. The presence/absence of water along with the use of an organic superbase provides the necessary control of the geometry at the exo‐double bond. The method enables efficient access to isoindolinone derivatives, an important

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。
• KHALIL A. M.; KADDAH A. M.; EL-GAWAD I. I. A.; EL-HOUSENI M. S., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 5, 416-419
  作者：KHALIL A. M.、 KADDAH A. M.、 EL-GAWAD I. I. A.、 EL-HOUSENI M. S.

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHARIEF, A. M. SH., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 2, 181-187
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.

  DOI：——

  日期：——