imidazo[1,2-c]quinazoline | 234-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: imidazo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 234-72-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18449125
• 分子量: 169.186
• InChiKey: HKJZDEUEWZSNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  140-140.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-c]quinazoline 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 99.0h， 生成 2-<2-<<(2,4-dioxopentyliden-3)methyl>amino>phenyl>-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of quaternized imidazo-quinazoline and-pyridopyrimidine with active methylene compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809283
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-c]quinazolines with lipid peroxidation inhibitory effect

  摘要：

  A series of imidazo[1,2-c]quinazolines of different lipophilic character was prepared. According to their antioxidant (cyclic voltammetry) properties they all should be potent inhibitors of lipid peroxidation. Under the given circumstances (NADPH-induced lipid peroxidation in rat brain microsomes and Fe(2+)-induced lipid peroxidation in rat brain homogenate), however, their lipid peroxidation inhibitory activity was strongly dependent on their lipophilicity. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80007-x

文献信息

• Synthesis of Quinazolinones, Imidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines and Imidazo[4,5-<i>c</i> ]quinolines through Tandem Reductive Amination of Aryl Halides and Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bonds
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Indresh Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601329

  日期：2017.1.18

  2-c]quinazolines and imidazo[4,5-c]quinolines. The reaction involves a copper-catalyzed reductive amination through azidation followed by reduction and oxidative amination of C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylacetamide in the presence of TBHP (tert-butylhydroperoxide) as oxidant. The method uses the easily available sodium azide as a nitrogen source and DMA (N,N-dimethylacetamide) as a one-carbon source for the

  已经描述了用于合成喹唑啉酮、咪唑并[1,2-c]喹唑啉和咪唑并[4,5-c]喹啉的串联多组分方法。该反应涉及铜催化的叠氮化还原胺化，然后在 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为氧化剂的存在下还原和氧化胺化 N,N-二甲基乙酰胺的 C(sp3)-H 键。该方法使用容易获得的叠氮化钠作为氮源，使用 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）作为单碳源合成这些 N-稠合杂环，收率良好。该反应也可用于克级合成。
• An Expedient Synthesis of 5-Substituted Imidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Edward Korshin、Leila Sabirova、Yakov Levin

  DOI：10.1055/s-0032-1316802

  日期：——

  potassium permanganate on silica gel to give 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines. With two equivalents of potassium permanganate on silica gel, a one-pot exhaustive dehydrogenation to imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished. An efficient three-step synthesis of 5-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines was elaborated. 2-(2-Aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

  摘要 阐述了5-取代的2,3-二氢咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的有效三步合成方法。2-（2-氨基苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑，由五硫化二磷催化2-氨基苄腈与乙二胺的缩合反应制得，与醛类平滑反应，得到相应的2,3,5,6-四氢咪唑[ 1,2- c ]喹唑啉。后者的CH-NH片段在硅胶上用一当量的高锰酸钾进行选择性氧化脱氢，得到2,3-二氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。用两当量的高锰酸钾在硅胶上进行一锅彻底脱氢成咪唑[1,2- c完成]喹唑啉。 阐述了5-取代的2,3-二氢咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的有效三步合成方法。2-（2-氨基苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑，由五硫化二磷催化2-氨基苄腈与乙二胺的缩合反应制得，与醛类平滑反应，得到相应的2,3,5,6-四氢咪唑[ 1,2- c ]喹唑啉。后者的CH-NH片
• Use of STAT-6 inhibitors as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030143199A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides A therapeutic method to enhance the efficacy of interferon treatment comprising administering to a mammal subject to interferon treatment a compound which is an antagonist of the IL-4 or IL-13 signal transduction pathway in an amount effective to enhance said efficacy. The method includes treatment of diseases such as cancer, proliferative fibrotic diseases, viral diseases, or autoimmune diseases. The invention also includes the use of chemotherapeutic agents, radiation or other treatments in conjunction with the method of the invention.

  本发明提供了一种治疗方法，用于增强干扰素治疗的疗效，包括向接受干扰素治疗的哺乳动物主体施用一种拮抗IL-4或IL-13信号传导途径的化合物，其有效剂量能够增强该疗效。该方法包括治疗癌症、增生性纤维病性疾病、病毒性疾病或自身免疫疾病。该发明还包括与本发明方法结合使用化疗药物、放射线或其他治疗方法。
• Imidazo(1,2-c)quinazoline derivates as antihyper tensives and anti dysurics
  申请人：NATIONAL SCIENCE COUNCIL

  公开号：EP0594877A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Compounds of formula wherein: X is O or S; R₁ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); R₂ is hydrogen, alkyl, phenyl or phenyl(alkyl); or R₁ and R₂ together represent alkylene or wherein R₅ represents (a) 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl; (b) pyrimidinyl; (c) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (d) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted by halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; and (i) R₆ and R₇ together represent alkylene or (ii) or (iii) when R₆ represents hydrogen atom or hydroxy, R₇ represents (a) pyrimidinyl; (b) a 2-, 3- or 4-pyridinyl optionally substituted by alkyl; and (c) benzoyl, benzyl, phenyl and diphenylmethyl optionally substituted halogen, methoxy, trifluoromethyl, alkyl, nitro, acetyl, and cyano; R₃ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; R₄ is halogen, hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, or alkoxy; and R₈ is hydrogen, alkyl or phenyl(alkyl). These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  化合物的公式为：其中X为O或S；R₁为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；R₂为氢，烷基，苯基或苯基(烷基)；或R₁和R₂一起代表烷基，或其中R₅代表(a) 2-(2-羟乙氧基)乙基；(b) 嘧啶基；(c) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(d) 苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；和(i) R₆和R₇一起代表烷基或(ii)或(iii)当R₆代表氢原子或羟基时，R₇代表(a)嘧啶基；(b) 2-, 3-或4-吡啶基，可选地被烷基取代；和(c)苯甲酰基，苯甲基，苯基和二苯甲基，可选地被卤素，甲氧基，三氟甲基，烷基，硝基，乙酰基和氰基取代；R₃为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；R₄为卤素，氢，烷基，三氟甲基或烷氧基；和R₈为氢，烷基或苯基(烷基)。这些化合物被发现作为治疗高血压和尿路不畅的活性成分非常有用。
• Neue polyazaheterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046446A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyazaheterocyciische Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte, niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls substituiertes, direkt oder über Niederalkylen oder Niederalkenylen gebundenes Aryl oder Heteroaryl mit höchstens zwei Ringen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und A gegebenenfalls verzweigtes Niederalkylen oder Niederalkenylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen bedeuten und Z1, Z2, Z3 und Z4 Glieder des unsubstituierten oder substituierten Ringes B sind und gegebenenfalls entsprechend substituierte Reste -CH= bedeuten, eines jedoch auch den Rest -N= bedeuten kann, wobei R, und R2 nicht beide Methyl oder beide Aethyl bedeuten, wenn R3 Wasserstoff und A Aethenylen bedeutet und zugleich der Ring B unsubstituiert ist, und ihre Säureadditionssalze. Die Verbindungen der allgemeinen Formel besitzen diuretische und antihypertensive Wirksamkeit, die bei solchen Verbindungen besonders ausgeprägt ist, in deren Rest A sich 3 oder 4 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden. Verbindungen der allgemeinen Formel I, in deren Rest A sich 2 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden, sind insbesondere antidiabetisch wirksam.

  本发明涉及通式如下的新型聚氮杂环化合物 其中 R 和 R2 相互独立地是任选取代的低级脂族烃基、任选取代的芳基或最多具有两个环的杂芳基，它们直接或通过低级亚烷基或低级烯基键合，R3 是氢或低级烷基，A 是任选支链的低级亚烷基或低级烯基，在相邻的氮原子之间有 2 至 4 个碳原子的直接链，Z1、Z2、Z3 和 Z4 是未取代或取代的环 B 的成员，可选择表示相应的取代基 -CH＝，但也可以表示基 -N＝，其中 R 和 R2 不同时是甲基或同时是乙基，当 R3 表示氢和 A 表示乙烯基时，同时环 B 是未取代的，以及它们的酸加成盐。通式中的化合物具有利尿和降压活性，其中残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 3 或 4 个碳原子的化合物的利尿和降压活性尤为明显。通式 I 的化合物，其残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 2 个碳原子，特别具有抗糖尿病活性。

表征谱图