N-(napht-1-yl)-N-(p-nitrobenzylidene)amine | 967-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(napht-1-yl)-N-(p-nitrobenzylidene)amine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzylidene)naphthalene-1-amine；[1]naphthyl-(4-nitro-benzyliden)-amine；4-Nitro-benzaldehyd-[1]naphthylimin；(4-Nitro-benzyliden)-α-naphthylamin；N-[(4-nitrophenyl)methylene]-1-naphthalenamine；4-Nitro-benzaldehyd-α-naphthylimid；Naphthalen-1-YL-(4-nitro-benzylidene)-amine；N-naphthalen-1-yl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 967-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00194137
• 分子量: 276.294
• InChiKey: QDPIWAUWWLKADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(napht-1-yl)-N-(p-nitrobenzylidene)amine 在 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (±)-α-(4-nitrophenyl)(napthalen-1-ylamino)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光芳香氨基膦酸苯基苄酯文库的制备

  摘要：

  图形摘要 摘要 Schiff 碱的经典氢膦酰化已用于制备被芳族部分 N 取代的二苯基和二苄基芳族氨基甲基膦酸酯文库。该反应虽然反复无常，但以令人满意的产率提供了所需的产物。当使用苛刻的反应条件时，观察到二苯酯转化为单苯酯。另一方面，使用更精细的条件导致缺乏氢膦酰化。荧光研究表明，获得的文库可用于构建诊断微阵列。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1094658
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对硝基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(napht-1-yl)-N-(p-nitrobenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化方法与L-脯氨酸合成旋光的1,2,3-三取代的氮杂环丁烷

  摘要：

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.090

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif、Ahmad N. EL-Tajory、Asma A. Elamari

  DOI：10.1155/2011/258340

  日期：——

  Schiff basesp-hydroxybenzylidene-2-carboxyaniline,p-nitrobenz-ylidene-2-carboxyaniline,p-(N, N-dimethyl)aminobenzylidene-2-carboxyaniline,N-(4-hydroxybezylidene)-benzene-1,2-diamine,N--(4-nitrobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N, N-dimethylaminobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalen-1-amine,N-(4-nitrobenzylidene)naphthalen-1-amine,N--(4-chlorobenzylidene)naphthalen-1-amine,sodium-4-(4-(N,N-dimethyl amino)benzylideneamino)naphthalene-1-sulfonate,sodium -4-(4-nitrobenzylidene-amino)naphthalene-1-sulfonate and sodium-4-(4-chlorobenzylideneamino) naphthalene-1-sulfonate obtained by condensation of aniline and naphthyl-amine derivatives with some aromatic aldehydes were characterized by physical and spectral methods. The biological activity of these products were as antibacterial agents against three species of human pathogenic bacteria such asEscherichia coli, Staphylococcus aureusandKlebsiella sp. Nearly 50% of these compounds showed reasonable activity against the bacterial species investigated and we found that the antibacterial activity is dependent on the molecular structure of the compounds.

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。
• Step-Controlled Povarov-Type Reaction with 1,2-Dihydroquinolines as Precursors of Dienophiles: Direct Synthesis of Spirocyclic Bi-tetrahydroquinolines and Functionalized 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Xuwen Ren、Guangxun Li、Jin Huang、Weidong Wang、Yongpo Zhang、Guomin Xing、Chunyan Gao、Gang Zhao、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03330

  日期：2017.1.6

  A novel Povarov-type reaction for straightforward synthesis of novel spiro bi-tetrahydroquinolines with readily available 1,2-DHQs (1,2-dihydroquinolines) and aromatic imines was developed. The reaction could be selectively stopped at the first stage under a Brønsted acid catalyst to afford the corresponding functionalized 1,2-DHQs conveniently.

  开发了一种新颖的Povarov型反应，可直接合成具有容易获得的1,2-DHQ（1,2-二氢喹啉）和芳香亚胺的新型螺双四氢喹啉。可以在第一阶段在布朗斯台德酸催化剂下选择性地终止反应，以方便地提供相应的官能化的1,2-DHQ。
• Schmeyers, Jens; Toda, Fumio; Boy, Juergen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 4, p. 989 - 993
  作者：Schmeyers, Jens、Toda, Fumio、Boy, Juergen、Kaupp, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Sen, A. K.; Mukhopadhyay, Sankardeb, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 642 - 645
  作者：Sen, A. K.、Mukhopadhyay, Sankardeb

  DOI：——

  日期：——
• A thermal study of some Schiff bases derivative of α-napthylamine
  作者：Shipra Baluja、Nirmal Pandya、Nayan Vekariya

  DOI：10.1134/s0036024408090355

  日期：2008.9

  Thermal analyses of some Schiff bases, derivative of alpha-napthylamine, were performed by the DSC, TG and DTA techniques. The thermograms were used to determine various kinetic parameters, such as the order of degradation (n), energy of activation (E), frequency factor (A), and entropy change (Delta S), by the Freeman-Carroll method.