p-methoxybenzylidene de la 1-naphtylamine | 33417-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-methoxybenzylidene de la 1-naphtylamine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(naphthalen-1-yl)methanimine；N-Anisyliden-(1)naphthylamin；(4-methoxy-benzylidene)-[1]naphthyl-amine；4-Methoxy-benzaldehyd-(naphthyl-(1)-imin)；N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-1-naphthalenamine；(4-Methoxy-benzyliden)-[1]naphthyl-amin；Anisaldehyd-α-naphthylimid；Anisal-α-naphthylamin；(4-Methoxy-benzylidene)-naphthalen-1-YL-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 33417-05-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GECOUSXKWVQAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzylidene de la 1-naphtylamine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 N-(4-methoxybenzyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Zechmeister; Truka, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到p-methoxybenzylidene de la 1-naphtylamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型α-氨基萘和β-氨基萘衍生物抗炎活性的研究

  摘要：

  在本研究中，一些萘衍生物是通过在其 α- 或 β- 位引入氮杂环丁烷基和噻唑烷基部分来合成的，例如 α-（3-氯-2-氧代-4-取代）芳基-1-氮杂环丁烷基）萘 6 -10, α - ((取代的) 芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基) 萘 11-15, β- (3-氯-2-氧代-4-取代的芳基-1-氮杂环丁烷基)萘 21-25 和 β-（取代芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）萘 26-30。还筛选了这些化合物的急性毒性和抗炎和镇痛活性。还检查了显示出更好抗炎和镇痛活性的化合物的致溃疡倾向并进行环加氧酶测定。与标准药物保泰松和萘普生相比，发现两种化合物 12 和 28 表现出有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500215

文献信息

• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• Synthesis and Characterization of Rh^III–M^II (M = Pt, Pd) Heterobimetallic Complexes Based on a Bisphosphine Ligand: Tandem Reactions Using Ethanol
  作者：Zeinab Mandegani、Asma Nahaei、Mahshid Nikravesh、S. Masoud Nabavizadeh、Hamid R. Shahsavari、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00594

  日期：2020.11.9

  these tandem reactions. All reactions proceeded smoothly in air at 80–90 °C. The RhIII–PdII complex showed superior catalytic performance in comparison to the RhIII–PtII complexes, its monometallic counterparts, and mixtures of monometallic (RhIII + PdII) complexes. The result demonstrates a cooperative effect between the Rh and Pd metal centers. A mechanism for the catalytic tandem reactions was investigated

  1,1-双（二苯基膦基）甲烷（dppm）被用作连接体配体，用于制备一系列异双金属Rh III -Pt II和Rh III -Pd II配合物。这些配合物通过几种分析和光谱学方法表征。这些异双金属配合物的催化活性在三个不同的串联反应中进行：即转移氢化（TH）/脱卤化（DH），TH / Suzuki-Miyaura偶联以及苄醇与硝基苯的偶联以形成Schiff碱。乙醇既用作溶剂，又用作廉价的TH试剂，在这些串联反应中，底物范围广。所有反应均在80–90°C的空气中顺利进行。RhIII -Pd II复合物显示相比于铑优良的催化性能III -Pt II复合物，其单金属对应物，和单金属的混合物（铑III +钯II）配合物。结果证明了Rh和Pd金属中心之间的协同作用。研究了催化串联反应的机理。发现酒精介质和碱是必不可少的。
• Highly Stereoselective Synthesis of Saccharin-Substituted β-Lactams via in Situ Generation of a Heterosubstituted Ketene and a Zwitterionic Intermediate as Potential Antibacterial Agents
  作者：Zahra F. A. Mortazavi、Mohammad R. Islami、Moj Khaleghi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01309

  日期：2015.6.19

  Highly stereoselective synthesis of saccharin derivatives containing functionalized 2-azetidinone moiety was achieved starting from saccharin as an available precursor. The approach to these valuable heterocyclic scaffolds involves a formal [2π + 2π] cycloaddition between Schiff bases and the saccharinylketene as a novel ketene which was generated in situ and an electrocyclic reaction of a zwitterionic

  从糖精作为可用的前体开始，实现了含有官能化的2-氮杂环丁酮部分的糖精衍生物的高度立体选择性合成。这些有价值的杂环支架的方法包括在席夫碱和糖基烯酮之间作为新的烯酮在席夫碱和糖精基烯酮之间进行正式的[2π+2π]环加成反应，以及两性离子中间体的电环反应。通过与稳定的自由基TEMPO（TO•）反应确认了烯酮的鉴定。而且，评估了一些新的取代糖精对九种标准细菌，从临床样品中分离出的四种细菌和一种酵母的抗菌活性。
• Stereoselective Synthesis of 3-(5-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-azetidinone Derivatives via an in Situ Generated Ketene
  作者：Mohammad Islami、Behjat Bananezhad

  DOI：10.1055/s-0036-1558974

  日期：2017.7

  A short route toward β-lactams from tolmetin has been developed. In the key step, a ketene was generated on the C-2 of pyrrole ring and reacted with aromatic imines to form trans-β-lactams as the only observed products. The identification of the ketene was confirmed by reaction with the stable free radical TEMPO (TO·).

  已经开发了一条从托美汀到 β-内酰胺的短途路线。在关键步骤中，在吡咯环的 C-2 上生成乙烯酮并与芳族亚胺反应形成反式-β-内酰胺作为唯一观察到的产物。通过与稳定的自由基 TEMPO (TO·) 的反应证实了乙烯酮的鉴定。
• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Yujing Zhou、Meimei Zhang、Mingyue Yin、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200993

  日期：2013.2

  The reaction of Schiff base and indole catalyzed by iodine in DMA, subsequently treated with DDQ, gave indolo[3,2‐c]quinoline derivatives in good yields. The structure of 3e was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。