2-bromo-propionic acid-[1]naphthylamide | 252963-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-propionic acid-[1]naphthylamide
• 英文别名: 2-Brom-propionsaeure-[1]naphthylamid；α-Brom-propionsaeure-α-naphthylamid；Propanamide, N-(1-naphthyl)-2-bromo-；2-bromo-N-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 252963-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: DWJREIMLLUYESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-159 °C
• 沸点：
  452.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  2070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-propionic acid-[1]naphthylamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（4-（羟烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-N-丙酰胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列21 21 2-（4-（羟烷基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-取代的丙酰胺（1,4-二取代的1,2,3-三唑具有酰胺键和羟基是由末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的丙酰胺（由2-溴-N - N取代的丙酰胺和叠氮化钠的反应原位生成）之间的点击反应合成的，其特征在于FTIR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS。所有新合成的三唑均在体外测试了对四种细菌培养物（大肠杆菌，产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌和两种真菌培养物：白色念珠菌和黑曲霉。合成的1,4-二取代的1,2,3-三唑类对被测菌株显示出中等至良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2988
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-propionic acid-[1]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  作为支气管扩张剂和抗菌剂的新型 8-苯胺茶碱衍生物的设计和合成

  摘要：

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0805-4

文献信息

• Tigerstedt, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2920
  作者：Tigerstedt

  DOI：——

  日期：——
• Facile expeditious one-pot synthesis and antifungal evaluation of disubstituted 1,2,3-triazole with two amide linkages
  作者：C. P. Kaushik、Raj Luxmi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1369124

  日期：2017.12.2

  A library of twenty five amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared through a facile expeditious synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclization of N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aromatic amides and in situ generated 2-azido-N-substituted propanamides. Structures of newly synthesized compounds (5a-5y) were confirmed by analytical techniques, such as FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. In vitro antifungal activity was also examined against two fungal strains Candida albicans and Aspergillus niger by serial dilution method. The compounds 5m and 5w exhibited appreciable potent activity.[GRAPHICS].
• The Rise of the Korean Welfare State amid Economic Crisis, 1997-99: Implications for the Globalisation Debate
  作者：Jae-jin Yang

  DOI：10.1111/1467-7679.00109

  日期：2000.9
• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-(4-(Hydroxyalkyl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)-<i>N</i> -substituted propanamides
  作者：C.P. Kaushik、Raj Luxmi

  DOI：10.1002/jhet.2988

  日期：2017.11

  2,3‐triazoles having amide linkage and hydroxyl group) have been synthesized from click reaction between terminal alkyne and 2‐azido‐N‐substituted propanamide (generated in situ from reaction of 2‐bromo‐N‐substituted propanamide and sodium azide) and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and HRMS. All the newly synthesized triazoles were tested in vitro for antimicrobial activity against

  一系列21 21 2-（4-（羟烷基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-取代的丙酰胺（1,4-二取代的1,2,3-三唑具有酰胺键和羟基是由末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的丙酰胺（由2-溴-N - N取代的丙酰胺和叠氮化钠的反应原位生成）之间的点击反应合成的，其特征在于FTIR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS。所有新合成的三唑均在体外测试了对四种细菌培养物（大肠杆菌，产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌和两种真菌培养物：白色念珠菌和黑曲霉。合成的1,4-二取代的1,2,3-三唑类对被测菌株显示出中等至良好的抗菌潜力。