N-(naphthalen-2-yl)pyridin-4-amine | 108618-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 2-naphthalin；naphthalen-2-yl-pyridin-4-yl-amine；[2]naphthyl-[4]pyridyl-amine；N-naphthalen-2-ylpyridin-4-amine
• CAS: 108618-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: XLTWMUNOURDUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)pyridin-4-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下萘胺的光催化有氧脱芳烃

  摘要：

  通过光催化方法对芳香族底物进行脱芳烃化已经获得了越来越重要的关注，以达到分子复杂性。尽管人们将大量注意力放在非活性芳烃、萘酚和 N 基杂芳烃上，但迄今为止，芳胺仍处于背景中。在此，我们报道了一种在可见光照射下萘胺的有氧、脱氢羟基化的光催化策略。我们的研究强调了单线态氧的产生是芳香性破坏的可行机制，减轻了由目标芳胺直接氧化引起的选择性问题。最后，我们在后期多元化活动中展示了所获得的脱芳烃产品的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400281
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 、 2-萘胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于绿色 CN 偶联的弱酸性聚丙烯酸酯树脂负载新型稳定 Cu (I) 催化剂：N-（吡啶-4-基）苯胺和 N，N-双（吡啶-4-基）苯胺的合成

  摘要：

  描述了一种在没有额外稳定配体的情况下制备负载在弱酸性聚丙烯酸酯树脂上的新型稳定 Cu (I) 催化剂的方法。报道了使用这种原始催化剂的 Ullmann Cu (I) 催化 CN 交叉偶联反应的简单有效方法。4-氯吡啶鎓与分别含有给电子 (EDG) 或吸电子 (EWG) 基团、萘-2-胺和哌嗪的苯胺的偶联反应得到了成功证明。

  DOI：

  10.3390/molecules22010002

文献信息

• Brønsted Acid Promoted Facile Synthesis of Benzoacridines from Aromatic Aldehydes and <i>N</i> ‐Phenyl Naphthylamines
  作者：Ting Chen、Bin Tan、Zhi Huang、Guojiang Mao、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cbdv.202300122

  日期：——

  A facile method for the rapid synthesis of benzoacridines has been described. This protocol promoted by p-toluenesulfonic acid starts from aromatic aldehydes and N-phenyl naphthylamines, affording a variety of benzoacridines in 30–90 % yields under metal-free conditions. The present approach involves a cascade of condensation, Friedel-Crafts alkylation, annulation and dehydroaromatization in one pot

  描述了一种快速合成苯并吖啶的简便方法。该方案由对甲苯磺酸促进，从芳香醛和N-苯基萘胺开始，在无金属条件下以 30-90% 的收率提供各种苯并吖啶。本方法涉及在一个锅中进行级联的缩合、Friedel-Crafts 烷基化、环化和脱氢芳构化。
• Jerchel; Jakob, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1266,1272
  作者：Jerchel、Jakob

  DOI：——

  日期：——