(1S,2R)-2-phenyl-N-prop-2-enylcyclopropan-1-amine | 1048337-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-phenyl-N-prop-2-enylcyclopropan-1-amine
• CAS: 1048337-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: KGIYGDNTONHYNE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-phenyl-N-prop-2-enylcyclopropan-1-amine 在 盐酸 作用下， 以58%的产率得到C₁₂H₁₅N*ClH
  参考文献：
  名称：

  来自环丙基硼酸酯的对映体纯环丙胺

  摘要：

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900882
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-propene 、 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 以85%的产率得到(1S,2R)-2-phenyl-N-prop-2-enylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  来自环丙基硼酸酯的对映体纯环丙胺

  摘要：

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900882

文献信息

• Enantiomerically Pure Cyclopropylamines via C-B to C-N Conversion
  作者：Jörg Pietruszka、Gemma Solduga

  DOI：10.1055/s-2008-1072786

  日期：2008.5

  For the first time cyclopropyltrifluoroborates have been utilized to form cyclopropylamines in a one-pot procedure. The scope was not only demonstrated by successfully reacting various racemic cis- and trans-2-substituted cyclopropanes as well as azides, but also by applying the sequence to enantiomerically pure building blocks. An approach to tranylcypromine as well as belactosin A is outlined.

  环丙基三氟硼酸盐首次用于在一锅法中形成环丙胺。该范围不仅通过各种外消旋顺式和反式 2- 取代环丙烷以及叠氮化物的成功反应来证明，而且还通过将序列应用于对映体纯构建块来证明。概述了反苯环丙胺和 belactosin A 的方法。
• Enantiomerically Pure Cyclopropylamines from Cyclopropylboronic Esters
  作者：J��rg Pietruszka、Gemma Solduga

  DOI：10.1002/ejoc.200900882

  日期：2009.12

  Cyclopropylamines are versatile intermediates and products both in organic synthesis in general and for active substances in particular. Although the synthesis of the corresponding enantiomerically pure cyclopropylboronic esters had been established previously, the C–B to C–N transformation was elusive. A detailed study directed towards the synthesis of several enantiomerically pure cyclopropylamines

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)