2-ethynylstilbene | 648933-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-ethynylstilbene
• 英文别名: 1-(2-ethynylstyryl)benzene；1-Ethynyl-2-(2-phenylethenyl)benzene；1-ethynyl-2-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 648933-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: LFUHWSLXKQNJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylstilbene 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-ethynylstilbene
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c

文献信息

• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Monofluoroenamine from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole and Et₂O·BF₃ via Stereospecific Fluorination of α-Diazoimine
  作者：Ze-Feng Xu、Haican Dai、Lihong Shan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04014

  日期：2018.2.16

  general, stereospecific, and straightforward method for the rapid preparation of functionalized (E)-monofluoroenamines is reported. Rather than transition metals (Rh, Ni, Pd, Cu, Ag, etc.), Et2O·BF3 was employed to promote the formation of α-diazoimine through the Dimroth equilibrium of common 1-sulfonyl-1,2,3-triazole for the first time. An overall migration of fluoride from boron to the diazo-linked carbon

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。
• Copper(I)-Catalyzed Tandem Aminobenzannulation of Dienyne with Sulfonyl Azide
  作者：Rajagopal Ramkumar、Subramanian Srikriya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02742

  日期：2024.3.1

  efficient copper-catalyzed tandem aminobenzannulation of dienyne has been accomplished employing sulfonyl azides as a coupling partner. The reaction involves the formation of both C–C and C–N bonds via the initial generation of copper-catalyzed ketenimine from terminal alkyne and sulfonyl azide followed by electrocyclic ring closure and aromatization. The developed reaction is operationally simple and

  使用磺酰叠氮化物作为偶联配偶体，完成了一种通用且有效的铜催化的二烯串联氨基苯并环化反应。该反应涉及通过末端炔烃和磺酰叠氮化物最初生成铜催化的烯酮亚胺，然后进行电环闭环和芳构化，形成 C-C 和 C-N 键。所开发的反应操作简单，并且可以以良好至优异的收率和高选择性合成各种取代的氨基萘和稠合氨基芳烃。
• New Cascade Processes on Group 6 Fischer-Type Carbene Complexes:  Cyclopropanation and Metathesis Reactions
  作者：José Barluenga、Facundo Andina、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol701604g

  日期：2007.10.1

  Alkynyl Fischer carbene complexes 1, which feature a pendant olefin group, undergo novel cascade processes triggered by [2+2], [3+2], and [4+2] cycloadditions. Competition between cyclopropanation and olefin metathesis is controlled by the substitution at the double bond. The method described can be used to obtain different kind of polycarbo- and -heterocycles. A mechanistic explanation by means of DFT computational modeling is provided.
• Brouw, P. M. op den; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 2, p. 58 - 67
  作者：Brouw, P. M. op den、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——