5,5'-dioctyl-2,2'-bithiophene | 95748-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dioctyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Dioctyl-2,2'-bithiophene；2-octyl-5-(5-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 95748-95-1
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂
• 分子量: 390.698
• InChiKey: NDPXLTVDMYVEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-octylthiophene 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,5'-dioctyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f

文献信息

• Practical One-step Synthesis of Symmetrical Liquid Crystalline Dialkyloligothiophenes for Molecular Electronic Applications
  作者：Julie Leroy、Jeremy Levin、Sergey Sergeyev、Yves Geerts

  DOI：10.1246/cl.2006.166

  日期：2006.2

  This communication describes extremely simple one-step synthesis of α,α′-dialkyloligothiophenes by the lithiation/alkylation of the corresponding commercially available oligothiophenes. Use of t-BuOK to enhance the reactivity of lithiated oligothiophene species towards alkyl halides is crucially important.

  这项通讯描述了一种通过对相应的商业可得的寡噻吩进行锂化/烷基化，极其简单的一步合成α,α′-双烷基寡噻吩的方法。使用t-BuOK来增强锂化寡噻吩对烷基卤化物的反应性是至关重要的。
• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。