(R)-(-)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol | 112805-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-chloro-3-(1-naphthalenyloxy)-, (R)-；(2R)-1-chloro-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 112805-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: ZVVJOJMCXYDDEW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇酯的脂肪酶催化的不可逆酯交换反应：XAD-8固定的脂蛋白脂肪酶催化的仲醇拆分

  摘要：

  已经开发了制备XAD-8固定化脂蛋白脂肪酶的程序，以及使用该固定化酶在有机溶剂中拆分具有合成价值的仲醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97076-x
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1-萘基氧基)丙-2-醇 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(R)-(-)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed kinetic resolution of pharmaceutically useful chloro alcohols in heptane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00187-t

文献信息

• Kinetic resolution of 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol, an intermediate in the synthesis of β-adrenergic receptor blockers
  作者：M Kapoor、N Anand、S Koul、S.S Chimni、K.S Manhas、C Raina、R Parshad、S.C Taneja、G.N Qazi

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00050-6

  日期：2003.6

  (S)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol are intermediates in the synthesis of beta-adrenergic blocking agents and antihypertensive drugs such as propranolol and nadoxolol. Herein, improvement in the preparation of racemic 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol generated from 1-naphthol and epichlorohydrin are reported. In addition, kinetic resolution studies have been conducted to obtain both (R) and (S)-1-chl

  （R）-和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇是合成β-肾上腺素能阻断剂和降压药如普萘洛尔和纳多洛尔的中间体。在此，据报道，由1-萘酚和表氯醇产生的外消旋1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的制备得到了改进。另外，已经进行动力学拆分研究以获得（R）和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。通过使用含有来自天然来源的酶的全细胞制剂，通过其酰基衍生物的立体选择性水解，可以得到高度光学纯的形式的这些化合物。将结果与使用商业脂肪酶获得的结果进行比较。
• Oxidation of olefins by palladium(II)
  作者：Arab El-Qisairi、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00070-x

  日期：2000.5

  Previous studies showed that oxidation of α-olefins with monometallic catalysts containing chiral diphosphines and diamines gave chlorohydrins with poor to good enantioselectivites (28–82% ee). The present studies demonstrate that bimetallic catalysts containing a β-triketone and bridging chiral diphosphine and diamines are excellent catalysts for this reaction giving enantioselectivites considerably

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of β-Halo Alcohols. An Efficient Route to Chiral Epoxides
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026157m

  日期：2002.12.1

  Enzymatic resolution of beta-chloro alcohols in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution (conversion up to 99% and ee up to 97%). The efficiency of the DKR is dramatically reduced when beta-bromo alcohols are used. The presence of the bromo substituent causes decomposition of the ruthenium catalysts, which triggers the progressive deactivation

  β-氯醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分（转化率高达99％，ee高达97％）。当使用β-溴醇时，DKR的效率会大大降低。溴取代基的存在会导致钌催化剂分解，从而触发酶的逐步失活。该方法的合成效用已通过不同手性环氧化物的实际合成得到说明。
• A New Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Chlorohydrin Synthesis
  作者：Arab El-Qisairi、Othman Hamed、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo972015u

  日期：1998.5.1
• A new application of Candida antarctica lipase for obtaining natural homochiral BBAs aryloxypropanolamine
  作者：Jose L. Bermudez、Carmen del Campo、Loreto Salazar、Emilio F. Llama、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00313-8

  日期：1996.9

  CAL offers increased ee,together with broad substrate structural tolerance that makes it a firm candidate for the resolution of BBAs of type 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd