p-dimethylaminoacetophenone oxime | 6310-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-dimethylaminoacetophenone oxime
• 英文别名: 1-(4-dimethylamino-phenyl)-ethanone oxime；1-(4-Dimethylamino-phenyl)-aethanon-oxim；N-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 6310-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD25965569
• 分子量: 178.234
• InChiKey: YFZSSDWVCRQCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  314.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-dimethylaminoacetophenone oxime 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 75.0~80.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 4-(1-aminoethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  de Roocker,A.; de Radzitzky,P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 202 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 p-dimethylaminoacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族肟的CH官能化：合成异喹啉的策略

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02376

文献信息

• Tandem CuAAC/Ring Cleavage/[4 + 2] Annulation Reaction to Synthesize Dihydrooxazines and Conversion to 2-Aminopyrimidines
  作者：Weiguang Yang、Yu Zhao、Qingxia Bu、Li Li、Baojing Zhou、Zunnan Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04179

  日期：2022.1.14

  A tandem CuAAC/ring cleavage/[4 + 2] annulation reaction of terminal ynones, sulfonyl azides, and oximes has been developed to synthesize functionalized dihydrooxazines under mild conditions. In particular, intermediate N-sulfonyl acylketenimines are the first example of a 4π-system participating in [4 + 2] cycloadditions, and dihydrooxazines can convert to 2-aminopyridines through ring cleavage under

  已经开发了末端炔酮、磺酰叠氮化物和肟的串联CuAAC/环裂解/[4 + 2] 环化反应，以在温和条件下合成官能化二氢恶嗪。特别地，中间体N-磺酰基酰基烯酮亚胺是参与[4 + 2]环加成的4π-体系的第一个例子，二氢恶嗪可以在碱性条件下通过开环转化为2-氨基吡啶。
• Direct synthesis of aryl substituted pyrroles from calcium carbide: an underestimated chemical feedstock
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Rangsarit Sukato、Viwat Vchirawongkwin、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c4gc01615g

  日期：——

  In this work, a novel synthetic methodology for the preparation of aryl pyrroles directly from the reaction of calcium carbide with oxime is reported. Various pyrrole derivatives are generated from the corresponding oximes in satisfactory yields (49–88%) under the optimized conditions. The one-pot synthesis of aryl pyrrole from widely available ketone is also successfully developed. A new near-infrared

  在这项工作中，报道了一种直接从电石与肟的反应制备芳基吡咯的新颖合成方法。在最佳条件下，相应的肟可产生令人满意的收率（49–88％），生成各种吡咯衍生物。还成功开发了由广泛可用的酮一锅法合成芳基吡咯的方法。方便地由衍生自该方法的芳基吡咯制备一种新的近红外荧光BODIPY染料，该染料在C-3位上具有苯基取代基。该方法的主要优点是在不使用任何金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危害较小的主要化学原料电石。该方法为合成功能化吡咯提供了一种新的具有成本效益的途径。
• Visible-Light-Induced Beckmann Rearrangement by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Li Tang、Zhi-Lv Wang、Hai-Lan Wan、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02168

  日期：2020.8.7

  A facile and general strategy for efficient direct conversion of oximes to amides using an inexpensive organic photocatalyst and visible light is described. This radical Beckmann rearrangement can be performed under mild conditions. Various alkyl aryl ketoximes and diaryl ketoximes can be effectively converted into the corresponding amides in excellent yields.

  描述了使用廉价的有机光催化剂和可见光将肟有效地直接转化为酰胺的简便且通用的策略。彻底的贝克曼重排可以在温和的条件下进行。各种烷基芳基酮肟和二芳基酮肟可以有效地转化为相应的酰胺，产率很高。
• Palladium‐Catalyzed Dearomative <i>syn</i> ‐1,4‐Oxyamination
  作者：Conghui Tang、Mikiko Okumura、Hejun Deng、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201909838

  日期：2019.10.28

  A palladium‐catalyzed dearomative syn‐1,4‐oxyamination protocol using non‐activated arenes has been developed. This one‐pot procedure utilizes arenophile chemistry, and the corresponding para‐cycloadducts are treated with oxygen nucleophiles via formal allylic substitution, providing direct access to syn‐1,4‐oxyaminated products. The reaction conditions permit a range of arenes, as well as different

  钯催化的dearomative顺使用非活化的芳烃-1,4- oxyamination协议已被开发出来。此一锅法利用亲嗜性化学，相应的对环加合物通过正式的烯丙基取代用亲核氧进行处理，从而可以直接获得合成-1,4-氧胺化产品。反应条件允许使用多种芳烃以及不同的O-亲核试剂，例如肟和苯甲醇。此外，以非对称方式建立了该过程，从而提供了具有高对映选择性的产品。脱芳烃化的产品适合于从烯烃化学到CH活化的众多进一步衍生化反应，从而产生了多种多样的新功能。总体而言，这种脱芳香族官能化可快速而受控地形成分子复杂性，从而能够从简单易用的芳烃中直接访问官能化的小分子。
• Synthesis of Isoxazolidine by Tandem CuAAC/Ring Cleavage/5‐ <i>endo‐trig</i> Cyclization
  作者：Danyang Luo、Hongyi Zhang、Wenxin Yi、Guanrong Li、Lanmei Chen、Weiguang Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202201214

  日期：2022.12.12

  Copper-catalyzed transformations of oxime ethers and sulfonyl azides were carried out to efficiently afford isoxazolidine. The reaction involved the tandem CuAAC/ring cleavage/ rare 5-endo-trig cyclization procedures under mild condition. This methodology appears quite flexible and offers a capacity to generate the 2-vinyl isoxazolidine products.

  进行了肟醚和磺酰叠氮化物的铜催化转化，以有效地提供异恶唑烷。该反应涉及温和条件下的串联 CuAAC/环裂解/稀有 5-内切三角环化程序。这种方法看起来非常灵活，并提供了生成 2-乙烯基异恶唑烷产品的能力。