(E)-4-[2-(methylsulfonyl)vinyl]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(methylsulfonyl)vinyl]isoquinoline
• 英文别名: (E)-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)isoquinoline；4-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]isoquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: TVOKCVSHBSVLTF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 甲基乙烯砜 在 [PdCl(allyl)]2*[all cis-1,2,3,4-(Ph₂PCH₂)4-cyclopentane]2 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(E)-4-[2-(methylsulfonyl)vinyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用由四膦衍生的钯络合物催化的乙烯基硫化物、乙烯基亚砜、乙烯基砜或乙烯基磺酸盐衍生物和芳基溴化物进行乙烯基化

  摘要：

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950244