(3S,4R)-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4R)-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: trans-1,3,4-Triphenylazetidin-2-on；(3S,4R)-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: IUQCUELHHDRDJI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone 生成 trans-3,4-dihydro-3,4-diphenyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  KAVRAKOVA, IVANKA;SIMOVA, EKATERINA;KURTEV, BOGDAN, J. CHEM. RES. (S),(1988) N2, C. 402-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-anilino-2,3-diphenyl-propionic acid 生成 (3S,4R)-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  KAVRAKOVA, IVANKA;SIMOVA, EKATERINA;KURTEV, BOGDAN, J. CHEM. RES. (S),(1988) N2, C. 402-403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloreversion of β-lactams via photoinduced electron transfer
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c4ob01416b

  日期：——

  With DABCO as an electron donor, photoinduced cycloreversion of β-lactams leads to olefins through 1,4-radical anions and 1,4-biradicals as intermediates.

  使用DABCO作为电子给体，β-内酰胺的光诱导环裂反应通过1,4-自由基阴离子和1,4-双自由基中间体生成烯烃。
• Trisoxazoline/Cu(II)-Promoted Kinugasa Reaction. Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Lactams
  作者：Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo0602874

  日期：2006.4.1

  precursor for the first time in the Kinugasa reaction, and this allowed the reaction to be performed under a practical and convenient condition. An appropriate base used in this reaction was essential to control both diastereoselectivity and enantioselectivity. Compared with primary and tertiary amines, secondary amines gave higher enantioselectivities. The reaction scope and limitation as well as the

  手性i催化硝基酮与末端炔烃的反应Pr-三恶唑啉2a / Cu（ClO 4）2 ·6H 2在空气气氛下，以中等至良好的产率提供了高达85％ee的β-内酰胺。非对映选择性取决于炔烃。丙炔酸酯给出反式异构体作为主要产物，而其他炔烃主要提供顺式-二取代的内酰胺。在Kinugasa反应中，铜（II）盐首次被证明是有效的催化剂前体，这使得该反应可以在实用且方便的条件下进行。在该反应中使用的合适的碱对于控制非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。与伯胺和叔胺相比，仲胺具有更高的对映选择性。研究了反应的范围和局限性及其机理。
• Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-β-Lactams by a Kinugasa Reaction on Water
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Min Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201204373

  日期：2013.6.3

  The asymmetric Kinugasa reaction was performed on pure water for the first time without the need for any organic co‐solvents. In contrast to most asymmetric Kinugasa reactions, trans‐β‐lactams were obtained as the major products in good yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 90 % yield, 98 % ee, and >99:1 d.r.). This reaction is atom‐economical, environmentally friendly, and

  首次在纯水上进行不对称的Kinugasa反应，不需要任何有机助溶剂。与大多数不对称的Kinugasa反应相反，反式-β-内酰胺是主要产物，具有良好的收率，对映选择性和非对映选择性（最高90％收率，98％ee和> 99：1 dr）。该反应是原子经济的，环境友好的，并提供了合成有用但具有挑战性的产品。
• BELLASSOUED, M.;AROUS-CHTARA, R.;MLADENOVA, M.;KURTEV, B.;GAUDEMAR, M., C. R. ACAD. SCI., 1985, 301, N 19, 1341-1343
  作者：BELLASSOUED, M.、AROUS-CHTARA, R.、MLADENOVA, M.、KURTEV, B.、GAUDEMAR, M.

  DOI：——

  日期：——
• SUBRAHMANYAM G.; ROY T. D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 11, 1119-1123
  作者：SUBRAHMANYAM G.、 ROY T. D.

  DOI：——

  日期：——