(Z)-3-(4-Methylphenyl)-2-propenal | 71277-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(4-Methylphenyl)-2-propenal
• 英文别名: (Z)-3-p-tolylacrylaldehyde；(Z)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 71277-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DKOUYOVAEBQFHU-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Methylphenyl)-2-propenal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 对甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Ettlinger, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 161 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,3-Diethoxy-1-(4-methylphenyl)-1-propen 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (Z)-3-(4-Methylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• Lipase/Oxovanadium Co-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Propargyl Alcohols: Competition between Racemization and Rearrangement
  作者：Shinji Kawanishi、Shinya Oki、Dhiman Kundu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00334

  日期：2019.5.3

  Quantitative conversion of racemic propargyl alcohols into optically active propargyl esters with up to 99% ee has been achieved by lipase/oxovanadium co-catalyzed dynamic kinetic resolution, which combines the lipase-catalyzed enantioselective esterification of the racemic substrates and the in situ racemization of the remaining enantiomers. The success is owed to our discovery of a magic solvent

  脂肪酶/氧钒共催化的动态动力学拆分已实现了外消旋炔丙醇定量转化为具有高达99％ee的旋光炔丙基酯的方法，该方法将脂肪酶催化的外消旋底物的对映选择性酯化与原位消旋剩余的对映体。我们的成功归功于我们发现了一种神奇的溶剂（三氟甲基）苯，该溶剂加速了外消旋作用，同时又充分抑制了氧杂钒酸催化的炔丙醇的重排，从而不可逆地产生了enals。
• Iron-facilitated direct oxidative C–H transformation of allyl arenes to alkenyl aldehydes
  作者：Teng Wang、Shi-Kai Xiang、Chong Qin、Jun-An Ma、Li-He Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.041

  日期：2011.6

  A direct oxidative approach to alkenyl aldehydes from allyl arenes via allyl sp(3) C-H functionalization was disclosed. An inexpensive iron catalyst was employed to facilitate this transformation. The mechanistic studies indicate that the cleavage of the allyl sp(3) C-H bond is involved in the rate-determining step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BESTMANN H.-J.; ROTH K.; ETTLINGER M., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 9, 748
  作者：BESTMANN H.-J.、 ROTH K.、 ETTLINGER M.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;ROTH, K.;ETTLINGER, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 1, 161-171
  作者：BESTMANN, H. J.、ROTH, K.、ETTLINGER, M.

  DOI：——

  日期：——