2,6-dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1610369-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole；2,6-dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1610369-16-8
• 化学式: C₄₂H₅₆Br₂S₄
• 分子量: 848.979
• InChiKey: MHZDOTAMYOXDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-4,8-bis(5-dodecylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩间隔基在基于苯并二噻吩的有机电子聚合物中的作用

  摘要：

  聚{2,6-双（噻吩-2-基）-4,8-​​双（5-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩} [poly（Th -bDTBDT-Th）]是通过Stille偶联聚合成功合成的。在苯并二噻吩单元之间添加噻吩间隔基会改善光电器件的性能。这归因于薄膜中层状堆积距离的减小，具有突出的π-π堆积峰，表明聚（Th-bDTBDT-Th）紧密组装。聚（Th-bDTBDT-Th）中苯并二噻吩单元之间的间距有助于十二烷基链的紧密堆积，并改善了π堆积相互作用。对于聚（Th-bDTBDT-Th），测得的平均场效应迁移率为2.32×10 -3 cm 2  V -1 s -1和垂直方向的平均空穴迁移率是2.92×10 -5 cm 2  V -1  s -1。在存在噻吩间隔基的情况下，两个方向的电荷传输都提高了一个数量级。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.28781
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩间隔基在基于苯并二噻吩的有机电子聚合物中的作用

  摘要：

  聚{2,6-双（噻吩-2-基）-4,8-​​双（5-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩} [poly（Th -bDTBDT-Th）]是通过Stille偶联聚合成功合成的。在苯并二噻吩单元之间添加噻吩间隔基会改善光电器件的性能。这归因于薄膜中层状堆积距离的减小，具有突出的π-π堆积峰，表明聚（Th-bDTBDT-Th）紧密组装。聚（Th-bDTBDT-Th）中苯并二噻吩单元之间的间距有助于十二烷基链的紧密堆积，并改善了π堆积相互作用。对于聚（Th-bDTBDT-Th），测得的平均场效应迁移率为2.32×10 -3 cm 2  V -1 s -1和垂直方向的平均空穴迁移率是2.92×10 -5 cm 2  V -1  s -1。在存在噻吩间隔基的情况下，两个方向的电荷传输都提高了一个数量级。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.28781

文献信息

• Benzodithiophene homopolymers synthesized by Grignard metathesis (GRIM) and Stille coupling polymerizations
  作者：Harsha D. Magurudeniya、Ruvini S. Kularatne、Elizabeth A. Rainbolt、Mahesh P. Bhatt、John W. Murphy、Elena E. Sheina、Bruce E. Gnade、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1039/c4ta01739k

  日期：——

  Poly4,8-bis(95-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene} has been synthesized by both Grignard metathesis (P1) and Stille coupling polymerizations (P2). Polymers P1 and P2 were characterized and their optoelectronic properties, charge carrier mobilities, and photovoltaic properties were compared. The field-effect mobilities of the polymers were measured on both untreated and heptadecafluoro-1

  聚4,8-双（95-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩}已通过格利雅（Grignard）复分解（P1）和Stille偶联聚合（P2）合成。对聚合物P1和P2进行了表征，并比较了它们的光电性能，电荷载流子迁移率和光伏性能。聚合物的场效应迁移率是在未处理的和七氟-1,1,2,2-四氢癸基-1-三甲氧基硅烷（FS）处理的有机场效应晶体管（OFET）器件上测量的。还用[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71）在本体异质结（BHJ）太阳能电池中对聚合物进行了评估。BM）作为接受者。
• Effect of thiophene spacers in benzodithiophene‐based polymers for organic electronics
  作者：Taniya M. S. K. Pathiranage、Harsha D. Magurudeniya、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1002/pola.28781

  日期：2017.12

  Poly2,6‐bis(thiophene‐2‐yl)‐4,8‐bis(5‐dodecylthiophen‐2‐yl)benzo[1,2‐b:4,5‐b']dithiophene} [poly(Th‐bDTBDT‐Th)] was successfully synthesized through Stille coupling polymerization. The addition of the thiophene spacer groups between the benzodithiophene units resulted in improved performance in optoelectronic devices. This was attributed to the reduced lamellae stacking distance in thin film with

  聚2,6-双（噻吩-2-基）-4,8-​​双（5-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩} [poly（Th -bDTBDT-Th）]是通过Stille偶联聚合成功合成的。在苯并二噻吩单元之间添加噻吩间隔基会改善光电器件的性能。这归因于薄膜中层状堆积距离的减小，具有突出的π-π堆积峰，表明聚（Th-bDTBDT-Th）紧密组装。聚（Th-bDTBDT-Th）中苯并二噻吩单元之间的间距有助于十二烷基链的紧密堆积，并改善了π堆积相互作用。对于聚（Th-bDTBDT-Th），测得的平均场效应迁移率为2.32×10 -3 cm 2  V -1 s -1和垂直方向的平均空穴迁移率是2.92×10 -5 cm 2  V -1  s -1。在存在噻吩间隔基的情况下，两个方向的电荷传输都提高了一个数量级。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学