3-benzyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium bromide | 83996-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-benzyl-2-methylbenzothiazolium bromide；2-methyl-3-(2-benzyl)-benzothiazolium bromide；3-Benzyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromide；3-benzyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 83996-28-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NS
• 分子量: 320.253
• InChiKey: OJQNMYBWPLSWJX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-methylenebenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基苯并噻唑啉与亚甲基环丙烯的反应

  摘要：

  由相应的 2-甲基苯并噻唑溴化物和三乙胺原位生成的 2-亚甲基-3-苯甲酰基苯并噻唑啉和 3-苄基-2-亚甲基苯并噻唑啉与亚甲基环丙烯反应得到多种产物、交叉共轭体系、螺环五呋喃和/或环戊苯并噻嗪，取决于亚甲基环丙烯取代基的性质。还描述了形成产物的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1688
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 溴甲苯 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-benzyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  在生物分子存在下近红外七甲胺花菁染料的新型合成方法和光谱表征

  摘要：

  使用新颖的合成方法，使用温和的室温条件，获得了两种含有集成的氯取代的环己烯基环的近红外对称七甲胺花青染料。在不同溶剂极性的有机溶液中评估了染料的紫外可见和荧光特性。在脱氧核糖核酸（DNA），牛血清白蛋白（BSA）和磷脂（PC）的存在下，进一步的光谱研究表明了它们作为生物分子潜在标记的用途。当在缓冲液中游离时，染料在两个花菁亚基之间进行H型分子内络合。吸收研究表明，花青素与DNA结合，BSA和脂质膜会导致H聚集峰出现红移，并出现单体和二聚体染料物种，这表明存在生物分子的情况下正在研究的染料发生分解。在两性离子磷脂酰胆碱双层中脂质体诱导的花青聚集的减少更为明显的事实表明，高度有组织的分子排列的破坏很可能是静电控制的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.019

文献信息

• Symmetric Meso-Chloro-Substituted Pentamethine Cyanine Dyes Containing Benzothiazolyl/Benzoselenazolyl Chromophores Novel Synthetic Approach and Studies on Photophysical Properties upon Interaction with bio-Objects
  作者：Atanas Kurutos、Olga Ryzhova、Valeriya Trusova、Galyna Gorbenko、Nikolay Gadjev、Todor Deligeorgiev

  DOI：10.1007/s10895-015-1700-4

  日期：2016.1

  A series of symmetric pentamethine cyanine dyes derived from various N-substituted benzothiazolium/benzoselenazolium salts, and a conjugated bis-aniline derivative containing a chlorine atom at meso-position with respect to the polymethine chain, were synthesized using a novel improved synthetic approach under mild conditions at room temperature. The reaction procedure was held by grinding the starting

  一系列对称五甲花青染料从不同的N-取代的苯并噻唑鎓/ benzoselenazolium盐衍生的，并含有一个氯原子的共轭双苯胺衍生物内消旋，用一种新颖的合成位置相对于所述甲基链在温和改进的合成方法在室温条件下。通过将起始化合物研磨较短的时间来保持反应程序。该新颖方法是可靠的并且可重复性很高。使用Cy-5作为参考，在各种溶剂中记录了一些光物理特性，包括吸收和荧光量子产率。在目前的工作中，已经对与几种生物物体（如脂质体，DNA和蛋白质）相互作用的其他研究进行了研究。
• [EN] PROCESS FOR DYE PRODUCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COLORANT
  申请人：UNIV CENTRAL LANCASHIRE

  公开号：WO2013114115A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the production of certain compounds, especially dye compounds defined in general by Formula I: The invention provides a one-step method in which a compound of Formula II or a reactive intermediate derived in situ therefrom is reacted in situ with a compound of Formula III (optionally in the presence of a compound of Formula IV) to produce compounds of Formula I in excellent yield, and in a manner which avoids undesirable by- product formation.

  本发明涉及一种用于生产特定化合物的方法，特别是通常由式I定义的染料化合物。该发明提供了一种一步法，其中式II的化合物或在现场生成的反应中间体与式III的化合物（可选地在式IV的化合物存在的情况下）在现场反应，以在优异产率下产生式I的化合物，并且避免了不良副产物的形成。
• 荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110128843B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种荧光染料及其制备方法和应用。所述荧光染料的结构通式如说明书中式I所示，其中，X和Y为相同或不同的O、S、C(CH3)2或NR6，R2和R3为相同或不同的氢或官能团，R1、R4、R5和R6均为官能团，Z－为负离子。该荧光染料具有活细胞膜通透性，可用于活细胞微结构荧光成像，同时可获取活细胞STED超分辨荧光成像及激光共聚焦等荧光成像。
• Near-infrared pH responsive heptamethine cyanine platforms: Modulating the proton acceptor
  作者：Atanas Kurutos、Yutaka Shindo、Yuki Hiruta、Kotaro Oka、Daniel Citterio

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108611

  日期：2020.10

  In this report, we wish to present the rational design, synthesis, and study of optical characteristics of near-infrared (NIR) molecular probes emitting over 800 nm. The title pH sensing platforms consist of a piperazine moiety serving as a hydronium ion receptor, coupled with a rigidified symmetric heptamethine backbone. The spectrally fine-tuned response of the fluorophores was studied in both organic

  在此报告中，我们希望提出合理的设计，合成方法，并研究发射800 nm以上的近红外（NIR）分子探针的光学特性。标题pH感测平台由充当水合氢离子受体的哌嗪部分，以及刚性的对称七甲胺骨架组成。利用结合的UV-Vis和稳态荧光技术，在有机溶剂和缓冲水溶液中研究了荧光团的光谱微调响应。并行地，采用计算方法和光学光谱法来归因于氨基取代的庚二甲胺的光谱行为的起源。在本文中，我们还研究了不同取代的哌嗪对NIR花青染料光谱特性的晕色效应。在酸性条件下 哌嗪部分的质子化促进了吸收光谱的逐渐红移。中性和质子化形式之间的Δλ与应用于质子受体的修饰间接相关。计算出的p发现K a值（5.13-7.06）取决于染料的化学结构。在新合成的染料与已报道的哌嗪部分的p K a之间建立了良好的线性相关性。由于可以容易地基于p K a取代哌嗪衍生物的数据库来设计具有预测的pH响应的发色团，因此该方面允许当前的简便策略的未来扩展
• Solid‐State Emissive Aroyl‐ <i>S</i> , <i>N</i> ‐Ketene Acetals with Tunable Aggregation‐Induced Emission Characteristics
  作者：Lukas Biesen、Nithiya Nirmalananthan‐Budau、Katrin Hoffmann、Ute Resch‐Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201916396

  日期：2020.6.15

  N ‐Benzyl aroyl‐S ,N ‐ketene acetals can be readily synthesized by condensation of aroyl chlorides and N ‐benzyl 2‐methyl benzothiazolium salts in good to excellent yields, yielding a library of 35 chromophores with bright solid‐state emission and aggregation‐induced emission characteristics. Varying the substituent from electron‐donating to electron‐withdrawing enables the tuning of the solid‐state

  N-苄基芳酰基-S , N-烯酮缩醛可以通过芳酰氯和N-苄基 2-甲基苯并噻唑鎓盐的缩合很容易地合成，产率良好至优异，产生具有明亮固态发射和聚集的 35 个发色团库。感应发射特性。将取代基从给电子改为吸电子，可以将固态发射颜色从深蓝色调整为红色。