4-(2-propylthiazol-5-yl)isoquinoline | 1109226-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-propylthiazol-5-yl)isoquinoline
• 英文别名: 5-Isoquinolin-4-yl-2-propyl-1,3-thiazole
• CAS: 1109226-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: RNFXFSGUAVKXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2-正丙基噻唑 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(2-propylthiazol-5-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚：钯催化杂芳族化合物直接芳基化的替代溶剂

  摘要：

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000405

文献信息

• Palladium-catalysed direct arylations of heteroaromatics using more eco-compatible solvents pentan-1-ol or 3-methylbutan-1-ol
  作者：Souhila Bensaid、Nouria Laidaoui、Douniazad El Abed、Soufi Kacimi、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.084

  日期：2011.3

  The palladium-catalysed direct coupling of aryl halides with heteroaromatics in greener solvents than DMF or DMAc, which are often employed for such couplings, would be a considerable advantage for both industrial application and sustainable development. We observed that a range of aryl bromides undergoe coupling via C-H bond activation/functionalisation reaction of thiazoles or imidazoles in moderate to good yields using pentan-1-ol or 3-methylbutan-1-ol as the solvents. Pentan-1-ol and 3-methylbutan-1-ol are less toxic than DMF or DMAc, moreover they are bioresources as they can be obtained by fermentation. Therefore, these reaction conditions are certainly more eco-compatible than those generally employed for such couplings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。