4-(2-propylthiazol-5-yl)isoquinoline | 1109226-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-propylthiazol-5-yl)isoquinoline
• 英文别名: 5-Isoquinolin-4-yl-2-propyl-1,3-thiazole
• CAS: 1109226-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: RNFXFSGUAVKXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2-正丙基噻唑 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(2-propylthiazol-5-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚：钯催化杂芳族化合物直接芳基化的替代溶剂

  摘要：

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000405

文献信息

• Palladium-catalysed direct arylations of heteroaromatics using more eco-compatible solvents pentan-1-ol or 3-methylbutan-1-ol
  作者：Souhila Bensaid、Nouria Laidaoui、Douniazad El Abed、Soufi Kacimi、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.084

  日期：2011.3

  The palladium-catalysed direct coupling of aryl halides with heteroaromatics in greener solvents than DMF or DMAc, which are often employed for such couplings, would be a considerable advantage for both industrial application and sustainable development. We observed that a range of aryl bromides undergoe coupling via C-H bond activation/functionalisation reaction of thiazoles or imidazoles in moderate to good yields using pentan-1-ol or 3-methylbutan-1-ol as the solvents. Pentan-1-ol and 3-methylbutan-1-ol are less toxic than DMF or DMAc, moreover they are bioresources as they can be obtained by fermentation. Therefore, these reaction conditions are certainly more eco-compatible than those generally employed for such couplings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.