6-(2-naphthyl)-2-oxo-4-(1-piperidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 518308-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-naphthyl)-2-oxo-4-(1-piperidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile；2H-Pyran-3-carbonitrile, 6-(2-naphthalenyl)-2-oxo-4-(1-piperidinyl)-；6-naphthalen-2-yl-2-oxo-4-piperidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 518308-80-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: CAMJSVSQLYWWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-naphthyl)-2-oxo-4-(1-piperidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-naphthalen-2-yl-3-piperidin-1-yl-9H-fluorene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(2-naphthyl)-2-oxo-4-(1-piperidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines

  摘要：

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c3ra41575a

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Synthesis of o,m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy
  作者：Fateh Veer Singh、Amit Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.105

  日期：2006.10

  the unique structural and biological properties associated with them. In this letter, we describe an expeditious synthesis of cymene-cored unsymmetrical biaryls functionalized with donor and acceptor substituents prepared in excellent yields by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with ketones.

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要