4-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 127806-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；4-bromo-6-cyano-2,2-dimethylchroman；2,2-dimethyl-4-bromo-6-cyanochroman；4-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 127806-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: IIBHQTXJTUSHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C
• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 生成 2,2-Dimethyl-4-(4-oxopyridin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HAUSLER, GUNTHER;GERICKE, ROLF;WURZIGER, HANNS;BAUMGARTH, MANFRED;LUES, I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005

文献信息

• Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06191164B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or a diagnostic, and medicament comprising them Chromans of the formula I and of the formula 1a having the meanings R(A), R(B), R(C) and R(1) to R(8) indicated in the claims are outstandingly suitable for preparing a medicament for blocking the K+ channel which is opened by cyclic adenosine monophosphate (cAMP); and further for preparing a medicament for inhibiting gastric acid secretion; for the treatment of ulcers of the stomach and of the intestinal region, in particular of the duodenum, for the treatment of reflux esophagitis, for the treatment of diarrheal illnesses, for the treatment and prevention of all types of arrhythmias including ventricular and supraventricular arrhythmias, and for the control of reentry arrhythmias and for the prevention of sudden heart death as a result of ventricular fibrillation.

  磺胺基取代的色苷，其制备方法，其用作药物或诊断的用途，以及包含它们的药物 具有下式I的色苷和下式1a的色苷，其中在权利要求中指示的R(A)、R(B)、R(C)和R(1)到R(8)的含义，非常适合制备用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K+通道的药物；进一步用于制备用于抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的药物；用于治疗反流性食道炎；用于治疗腹泻疾病；用于治疗和预防包括室性和房性心律失常在内的所有类型心律失常；用于控制再入性心律失常和预防由室颤引起的突发心脏死亡。
• Benzopyran derivatives and heterocyclic analogs thereof as antiischemic
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05276168A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A new method for the treatment of ischemic conditions and arrhythmia is disclosed. The method uses compounds of the formula ##STR1## wherein A can be --CH.sub.2 --, --O--, --NR.sub.9 --, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --; X can be oxygen or sulfur; Y can be --NR.sub.8, --O--, --S--, --CH.sub.2 -- and the R groups are as defined herein. Novel compounds within the definition of formula I are also disclosed.

  揭示了一种用于治疗缺血性疾病和心律失常的新方法。该方法使用公式##STR1##中的化合物，其中A可以是--CH.sub.2 --，--O--，--NR.sub.9 --，--S--，--SO--，--SO.sub.2 --；X可以是氧或硫；Y可以是--NR.sub.8，--O--，--S--，--CH.sub.2--，而R基的定义如本文所述。还披露了符合公式I定义的新化合物。
• Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05374643A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Novel compounds useful, for example, in the treatment of ischemic conditions and arrhythmia having the formula I ##STR1## wherein X is oxygen, sulfur or --NCN and the R groups are as defined herein.

  新型化合物具有以下公式I，其中X为氧、硫或--NCN，R基固定如定义。这些化合物可用于治疗缺血症和心律失常等疾病。
• Chroman derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05387587A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Chroman derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.8 have the meanings defined herein, and their salts have an effect on the cardiovascular system.

  具有以下公式的Chroman衍生物I ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.8在此处定义，并且它们的盐对心血管系统有影响。
• 4-substituted benzopyran and related compounds
  申请人：Brisol-Myers Squibb Company

  公开号：US05393771A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有公式##STR1##及其药用盐的化合物。这些化合物具有钾通道激活活性，因此例如作为心血管药物是有用的。