{3-[2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]pyridin-4-yl}diethylamine | 1375275-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: {3-[2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]pyridin-4-yl}diethylamine
• 英文别名: 3-[2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]-N,N-diethylpyridin-4-amine
• CAS: 1375275-03-8；1376627-02-9；1376627-05-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂
• 分子量: 380.533
• InChiKey: VTVUXMYYLQIVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]pyridin-4-yl}diethylamine 以0.03 g的产率得到{3-[2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]pyridin-4-yl}diethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性 DMAP 衍生物催化仲醇动力学拆分选择性的理论预测

  摘要：

  在 B3LYP 计算研究了由 4-吡咯烷吡啶 (PPY, 11) 和一系列单一对映异构体阻转异构体 4-二烷基氨基吡啶 8a-g 催化的异丁酸酐酯化仲醇 1-(1-萘基)乙醇 9 的机理/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 级别。将计算预测的对映选择性水平与实验获得的结果进行比较，使该方法得到验证。该方法的价值由成功预测证明，即催化剂内芳基从苯基到 3,5-二甲基苯基的结构改性将导致此类动力学拆分 (KR) 反应的选择性水平提高，正如随后对该催化剂的合成和评价进行了验证（8d）。实验上，

  DOI：

  10.1021/ja302420g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二乙基甲酰胺 、 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 {3-[2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]pyridin-4-yl}diethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性 DMAP 衍生物催化仲醇动力学拆分选择性的理论预测

  摘要：

  在 B3LYP 计算研究了由 4-吡咯烷吡啶 (PPY, 11) 和一系列单一对映异构体阻转异构体 4-二烷基氨基吡啶 8a-g 催化的异丁酸酐酯化仲醇 1-(1-萘基)乙醇 9 的机理/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 级别。将计算预测的对映选择性水平与实验获得的结果进行比较，使该方法得到验证。该方法的价值由成功预测证明，即催化剂内芳基从苯基到 3,5-二甲基苯基的结构改性将导致此类动力学拆分 (KR) 反应的选择性水平提高，正如随后对该催化剂的合成和评价进行了验证（8d）。实验上，

  DOI：

  10.1021/ja302420g

文献信息

• Theoretical Prediction of Selectivity in Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Evgeny Larionov、Mohan Mahesh、Alan C. Spivey、Yin Wei、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/ja302420g

  日期：2012.6.6

  The mechanism of esterification of the secondary alcohol 1-(1-naphthyl)ethanol 9 by isobutyric anhydride catalyzed by 4-pyrrolidinopyridine (PPY, 11) and a series of single enantiomer atropisomeric 4-dialkylaminopyridines 8a-g has been studied computationally at the B3LYP/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level. Comparison of the levels of enantioselectivity predicted computationally with the results obtained

  在 B3LYP 计算研究了由 4-吡咯烷吡啶 (PPY, 11) 和一系列单一对映异构体阻转异构体 4-二烷基氨基吡啶 8a-g 催化的异丁酸酐酯化仲醇 1-(1-萘基)乙醇 9 的机理/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 级别。将计算预测的对映选择性水平与实验获得的结果进行比较，使该方法得到验证。该方法的价值由成功预测证明，即催化剂内芳基从苯基到 3,5-二甲基苯基的结构改性将导致此类动力学拆分 (KR) 反应的选择性水平提高，正如随后对该催化剂的合成和评价进行了验证（8d）。实验上，