2-Allyl-5-chlorocyclohexanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Allyl-5-chlorocyclohexanone oxime
• 英文别名: N-(5-chloro-2-prop-2-enylcyclohexylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: RENWAIUIGKARTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-5-chlorocyclohexanone oxime 反应 24.0h， 以54%的产率得到6-allylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bicyclic IsoxazolinesviaSequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions

  摘要：

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27973
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基锡烷 、 (E)-1-nitrohexa-1,5-diene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-Allyl-5-chlorocyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bicyclic IsoxazolinesviaSequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions

  摘要：

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27973

文献信息

• A Novel Synthesis of Bicyclic Isoxazolines<i>via</i>Sequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions
  作者：Hidemitsu Uno、Noriko Watanabe、Satomi Fujiki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1987-27973

  日期：——

  Bicyclic isoxazolines are obtained in good yields by the titanium tetrachloride-mediated reaction of allylic stannanes with 1-nitroalkadienes. Titanium tetrachloride converts stannyl nitronates generated in the Michael addition step to nitrile oxide equivalents which, on adding triethylamine, undergo intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to give the isoxazolines.

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。