2,3-Bis(p-cyanophenyl)-2,3-butanediol | 82491-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Bis(p-cyanophenyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: 4,4′-(2,3-dihydroxybutane-2,3-diyl)dibenzonitrile；4,4'-(2,3-Dihydroxybutane-2,3-diyl)dibenzonitrile；4-[3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 82491-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: UPSLOFJPNLLAHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 氢化镱 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2,3-Bis(p-cyanophenyl)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  镱金属介导羰基化合物对称和不对称频哪醇的合成

  摘要：

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2061

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Visible Light Induced Reduction and Pinacol Coupling of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Core/Shell Quantum Dots
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chuan-Wei Feng、Yufeng Qin、Yong-Miao Shen、Chaodan Pu、Xiaogang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02627

  日期：2021.2.5

  105 for the reduction to alcohol and pinacol formation, respectively, and are very stable so that they can be recycled for at least 10 times in the reactions without significant loss of catalytic activity. The additional advantages of this method include good functional group tolerance, mild reaction conditions, the allowance of selectively reducing aldehydes in the presence of ketones, and easiness

  我们提出了一种有效且通用的可见光驱动方法，以CdSe / CdS核/壳量子点作为光催化剂将芳基醛和酮化学选择性地转化为醇或频哪醇产品。在这些反应中，硫酚被用作质子和氢原子的供体，以及被激发的量子点（QD）的空穴陷阱。只需更改反应系统中的硫酚含量，即可将两种产物从一种转换为另一种。核/壳QD催化剂高效，周转数（TON）大于4×10 4和4×10 5分别还原成醇和频哪醇形成，并且非常稳定，因此它们可以在反应中循环至少10次，而不会明显降低催化活性。该方法的其他优点包括良好的官能团耐受性，温和的反应条件，允许在存在酮的情况下选择性还原醛以及易于大规模反应。通过猝灭实验和自由基捕获实验研究了反应机理，并给出了随着反应条件的变化反应路径发生切换的原因。
• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Design of a Novel Cyclopropane Donor Bis(trimethylsilylmethyl)cyclopropane and Its Electron Transfer Reactions
  作者：Akira Oku、Yoshihito Yamauchi、Marc Schroeder

  DOI：10.1246/cl.2001.1194

  日期：2001.11

  A novel donor of SET reactions, 1,1-bis(trimethylsilylmethyl)-2-phenylcyclopropane (BTCP), was designed to function as a homoallylic 1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenyl radical (5). Thus, non-irradiated reaction of BTCP with DDQ or chloranil gave a six-membered cyclic compound, which corresponds to a Diels–Alder adduct of 3-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene derived from BTCP. The photoinduced

  SET 反应的新型供体 1,1-双(三甲基甲硅烷基甲基)-2-苯基环丙烷 (BTCP) 被设计为用作高烯丙基 1-苯基-3-(三甲基甲硅烷基甲基)-3-丁烯基自由基 (5)。因此，BTCP 与 DDQ 或氯苯醌的非辐照反应得到六元环状化合物，它对应于 BTCP 衍生的 3-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物。BTCP 与酮的光诱导电子转移反应以高产率提供了 5 的 C-C 偶联产物。