1,7-dietyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5,10-trione | 1541178-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,7-dietyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5,10-trione
• 英文别名: 1,7-diethyl-8,9-tetraphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5,10-trione；1,7-Diethyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione；1,7-diethyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione
• CAS: 1541178-17-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: GQAPDPGLLCRFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dietyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5,10-trione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-{4-[4-(2-pyrimidyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,7-diethyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5,10-trione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuran, Bozena; Krawiecka, Mariola; Kossakowski, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 3, p. 459 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到1,7-dietyl-8,9-diphenyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  具有强大抗癌活性的新琥珀酰亚胺：白血病和宫颈癌细胞的合成，应激信号通路的活化和细胞凋亡的特征

  摘要：

  基于先前确定的具有显着的抗癌和免疫调节活性的二羧酰亚胺，通过适当的二烯与马来酰亚胺或羟基马来酰亚胺基团之间的狄尔斯-阿尔德反应设计并合成了一系列26种新衍生物。所得酰亚胺用链烷醇胺或烷基胺侧链官能化，然后转化为它们的盐酸盐。所得化合物的结构通过1 H和13 C NMR以及ESI MS光谱分析确认。在人白血病（K562，MOLT4），宫颈癌（HeLa）和正常内皮细胞（HUVEC）中评估了它们的细胞毒性。大多数衍生物在K562细胞中表现出高至中等的细胞毒性并诱导细胞凋亡。芯片基因谱分析表明参与受体介导的和线粒体细胞死亡途径的凋亡基因的上调，以及参与NF-kB信号传导的抗凋亡基因的上调。选定的二甲酰亚胺可激活白血病细胞中的JNK和p38激酶，表明MAPKs可能参与细胞凋亡的调控。如通过质粒DNA切割保护分析所评估的，测试的二羧酰亚胺与DNA结合。所选的二甲酰亚胺提供了新的支架，可以作为抗癌药物进行进一步开发。

  DOI：

  10.3390/ijms22094318

文献信息

• Dicarboxyimides derivatives for use in the treatment of cancer
  申请人：Warszawski Uniwersytet Medyczny

  公开号：EP2687509A2

  公开（公告）日：2014-01-22

  The subject of the invention covers the substituted derivatives of dicarboximides represented by the general formula 1: possibly in the form of pharmaceutically acceptable salts, wherein R means the alkyl group C1-C6, optionally, the alkyl group is substituted with -OH group or amine group, selected from group containing -NH-R1 group or the group with formula 2 or 3, where R1, R2, R3 are the same or different and cover the alkyl group C1-C3 and R4 means -CH2- or -O- and the application of these compounds, or in combination with other drugs.

  本发明的主题包括通式 1 所代表的二甲酰亚胺的取代衍生物： 可能以药学上可接受的盐的形式存在，其中 R 指烷基 C1-C6，任选地，烷基被-OH 基团或胺基团取代，选自含-NH-R1 基团的基团或式 2 或 3 的基团，其中 R1、R2、R3 相同或不同，且涵盖烷基 C1-C3，R4 指-CH2-或-O-。 以及这些化合物的应用或与其他药物的联合应用。