2,5-dihydro-1-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-pyrrole-2,5-dione | 681163-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2,5-dihydro-1-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 681163-01-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: RYPDKIIQBIJOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-1-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 、 马来酰亚胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 xylene 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-methyl-1,3,4,6-tetrahydro-5H,7H-pyridino[2,3-b]dipyrrolo[3,4-e:3,4-g]indole-1,3,4,6-tetraone
  参考文献：
  名称：

  [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds

  摘要：

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。

  公开号：

  US20040077672A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2,5-dihydro-1-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of granulatimide bis-imide analogues

  摘要：

  The synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4.6-tetraones, structurally related to granulatimide is reported. These compounds can be considered as granulatimide analogues in which a maleimide heterocycle replaces the imidazole moiety. The synthesis of pyridino[2,3-b]dipyrrolo[3,4-e:3,4-g]indole-1,3,4,6-tetraones is also reported. In these compounds, a 7-azaindole unit replaces the indole moiety present in the granulatimide and isogranulatimide structures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.101

文献信息

• Dérivés de [3, 4 - a:3, 4-c] carbazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1411057B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7151108B2
  申请人：——

  公开号：US7151108B2

  公开（公告）日：2006-12-19
• [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W 1 represents, together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, Z represents a group of formula U—V as defined in the description, Q 1 represents oxygen, NR 2 as defined in the description, Q 2 represents oxygen, NR′ 2 as defined in the description, X 1 , X 2 , X′ 1 and X′ 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 , Y′ 1 and Y′ 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 , X′ 1 and Y′ 1 , X′ 2 and Y′ 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。
• Synthesis of granulatimide bis-imide analogues
  作者：Hélène Hénon、Samir Messaoudi、Bernadette Hugon、Fabrice Anizon、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.101

  日期：2005.6

  The synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4.6-tetraones, structurally related to granulatimide is reported. These compounds can be considered as granulatimide analogues in which a maleimide heterocycle replaces the imidazole moiety. The synthesis of pyridino[2,3-b]dipyrrolo[3,4-e:3,4-g]indole-1,3,4,6-tetraones is also reported. In these compounds, a 7-azaindole unit replaces the indole moiety present in the granulatimide and isogranulatimide structures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.