4,4'-(4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methylbenzene) | 1459697-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]benzene；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]benzene
• CAS: 1459697-03-0
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃
• 分子量: 314.35
• InChiKey: ZWOVLOVECLJQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4,4'-(4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methylbenzene) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到4,5-di-p-tolyl-7-(trifluoromethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones

  摘要：

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41400k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4,4'-(4-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones

  摘要：

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41400k

文献信息

• Efficient synthesis of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes from divinyl ketones
  作者：Xiao Liu、Xianxiu Xu、Ling Pan、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41400k

  日期：——

  The synthetic methods of trifluoromethylated cyclopentadienes/fulvenes/norbornenes have been developed using 3-CF3-1,4-dien-3-ols as the synthons, which can be easily prepared by the regiospecific 1,2-addition of the Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) to divinyl ketones. All the reactions are carried out under mild, metal-free conditions to afford the corresponding products in high to excellent yields.

  已开发出合成三氟甲基化环戊二烯/富烯/诺尔博烯的方法，使用3-CF3-1,4-二烯-3-醇作为合成前体，这些前体可以通过Ruppert–Prakash试剂（TMSCF3）与二烯酮进行 regio-specific 1,2-加成轻松制备。所有反应均在温和的无金属条件下进行，产物得率高至优秀。