O-(2-octyl)-S-methyl dithiocarbonate | 35812-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-(2-octyl)-S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-2-octyl S-methyl xanthate；2-Octyl xanthate；dithiocarbonic acid S-methyl ester-O-(1-methyl-heptyl ester)；Dithiokohlensaeure-S-methylester-O-(1-methyl-heptylester)；(1-Methyl-heptyl)-xanthogensaeure-methylester；O-octan-2-yl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 35812-27-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₂
• 分子量: 220.4
• InChiKey: JRBNJBTXYRBRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-octyl)-S-methyl dithiocarbonate 在 四氯化碳 作用下， 以15%的产率得到2-氯辛烷
  参考文献：
  名称：

  New procedure for the transformation of alcohols to alkyl halides via xanthate esters and free-radical intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a028
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 O-(2-octyl)-S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Simpson, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Boryl Radicals: A New Class of Boron-Centered Radical
  作者：Shau-Hua Ueng、Andrey Solovyev、Xinting Yuan、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Martin Newcomb、John C. Walton、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja904103x

  日期：2009.8.12

  Reduction of xanthates by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) has been suggested to occur by a radical chain mechanism involving heretofore unknown NHC-boryl radicals. In support of this suggestion, both the expected borane dithiocarbonate product and an unexpected borane xanthate product have now been isolated. These are the first NHC-boranes with boron-sulfur bonds, and their structures

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 对黄原酸酯的还原被认为是通过涉及迄今为止未知的 NHC-硼基自由基的自由基链机制发生的。为支持这一建议，预期的硼烷二硫代碳酸酯产品和意外的硼烷黄原酸盐产品现已分离出来。这些是第一个具有硼硫键的 NHC-硼烷，它们的结构已通过光谱和晶体学手段得到保证。通过使用取代的环丁基羰基自由基的开环作为时钟反应来确定从 NHC 硼烷络合物转移 H 原子的第一速率常数。NHC-硼烷与仲烷基在环境温度下反应的速率常数为 4 x 10(4) M(-1) s(-1)，并且 Arrhenius 函数显示了双分子反应的典型熵项（log A 项）。NHC-硼烷复合物的 BH 键解离能估计为 88 kcal/mol。EPR 光谱已检测到这些转化中假定的 NHC-硼基自由基。光谱分析表明它是一种π自由基，类似于苄基。
• Deoxygenation of alcohols by the reactions of their xanthate esters with triethylsilane: An alternative to tributyltin hydride in the Barton-McCombie reaction
  作者：J.Nicholas Kirwan、Brian P. Roberts、Colin R. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97814-6

  日期：1990.1

  -Alkyl -methyl dithiocarbonates derived from primary or secondary alcohols (ROH) react with trialkylsilanes in non-aromatic solvents to give the corresponding hydrocarbons RH in good yields; the reductions are promoted by thiols which act as polarity reversal catalysts.

  烷基-甲基二硫代碳酸酯选自伯醇或仲醇（ROH）与非芳族三烷基硅烷的溶剂，得到相应的烃RH以良好的收率进行反应而得; 还原是由作为极性反转催化剂的硫醇促进的。
• Trifluoroacetic-acid-catalyzed rearrangement of dialkyl xanthates to dithiocarbonates with inversion of configuration
  作者：Michael W. Fichtner、Neil F. Haley

  DOI：10.1021/jo00328a036

  日期：1981.7
• Cole, Stephen J.; Kirwan, J. Nicholas; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 103 - 112
  作者：Cole, Stephen J.、Kirwan, J. Nicholas、Roberts, Brian P.、Willis, Colin R.

  DOI：——

  日期：——
• Meurling,P. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 279 - 284
  作者：Meurling,P. et al.

  DOI：——

  日期：——