N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide | 6761-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)benzamide
• CAS: 6761-17-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: CRSRYBIKLQFINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(3,5-Diphenyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemical simulation of the “atp-imidazole” cycle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87289-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化烷基化不对称合成 N-N 轴手性化合物

  摘要：

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04028

文献信息

• Anti-convulsant potential of quinazolinones
  作者：Harun M. Patel、Malleshappa N. Noolvi、Atul A. Shirkhedkar、Abhijeet D. Kulkarni、Chandrakantsing V. Pardeshi、Sanjay J. Surana

  DOI：10.1039/c6ra01284a

  日期：——

  A series of novel quinazoline derivatives were virtually screened through different filters and evaluated for their anticonvulsant activity against electrically and chemically induced seizures.

  一系列新型喹唑啉衍生物经过不同的筛选器进行虚拟筛选，并针对电刺激和化学诱导的癫痫发作评估其抗抽搐活性。
• Asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds <i>via</i> organocatalytic atroposelective <i>N</i>-acylation
  作者：Wei Lin、Qun Zhao、Yao Li、Ming Pan、Chen Yang、Guo-Hui Yang、Xin Li

  DOI：10.1039/d1sc05360d

  日期：——

  the asymmetric synthesis of N–N axial chirality remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective N-acylation reaction of quinazolinone type benzamides with cinnamic anhydrides for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric quinazolinone derivatives. This reaction features mild conditions and a broad substrate scope and produces N–N axially chiral compounds

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。
• N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole Mediated Synthesis of 3- Acyl-2-alkyl(aryl)-4-hydroxyquinolines and 3-Acylamino-4(3H) quinazolinones
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、Sevtem Gökbulut SATIOĞLU、İlhami ÇELİK

  DOI：10.55730/1300-0527.3642

  日期：——

  New methods have been developed for the synthesis of the substituted quinolines and quinazolinones derivatives by utilizing N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles under mild reaction conditions. 3-Acyl-2-alkyl(aryl)-4-hydroxyquinolines were obtained in modarete yields by the reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles and diketones in the presence of tert-BuOK. 3-Acylamino-4(3H) quinazolinones were obtained

  开发了利用N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑在温和反应条件下合成取代喹啉和喹唑啉酮衍生物的新方法。通过 N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑和二酮在叔丁醇钾存在下反应，以中等产率获得 3-酰基-2-烷基（芳基）-4-羟基喹啉。通过N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑、原酸酯和酰肼一锅法以良好的收率获得3-酰氨基-4(3H)喹唑啉酮。
• Desai; Bhatt; Shah, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 361 - 366
  作者：Desai、Bhatt、Shah、Undavia、Trivedi、Narayanan

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative C–H Amination of 2-Aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of Fluorescent Indazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Weiguang Yang、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/ol5026553

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones has been developed, providing a variety of substituted indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that a palladacycle dimer could be the key intermediate, which underwent a cascade "rollover" cyclometalation and C-H amination sequence. Furthermore, the potential utility of these products has been demonstrated as a new class of blue fluorophores for fluorescent materials.