2-anilinobutyronitrile | 80935-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-anilinobutyronitrile
• 英文别名: 3-(phenylamino)butyronitrile；3-(phenylamino)butanenitrile；3-anilino-butyronitrile；N-(1-Methyl-2-cyan-ethyl)-anilin；2-Anilinopropyl Cyanide；3-Anilinobutanenitrile
• CAS: 80935-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: CBTPTSLASMSDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  169-172 °C(Press: 13-14 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilinobutyronitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-anilino-butyric acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mevcis, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1931, vol. 40, p. 726,735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 苯胺 在 [Ni((R)-(S)-Pigiphos)(THF)](ClO₄)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-anilinobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体中活化烯烃的不对称催化加氢胺化

  摘要：

  使用[Ni（Pigiphos）（THF）] 2+作为催化剂（具有不同的抗衡离子），在基于咪唑鎓和吡啶鎓盐衍生物的各种离子液体中研究了一系列脂肪族和芳香族胺向贫电子烯烃中的添加。催化剂产生的选择性与在纯有机溶剂中进行反应时所获得的选择性相当（ee高达66％），但活性更高，总周转数（TON）高达300。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790048

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• On the mechanism of Ni(<scp>ii</scp>)-promoted Michael-type hydroamination of acrylonitrile and its substituted derivatives
  作者：S. Lapointe、D. Zargarian

  DOI：10.1039/c6dt02105k

  日期：——

  hydroamination of acrylonitrile and its substituted derivatives promoted by Ni(II) complexes is believed to proceed via an outer-sphere nucleophilic attack on the cationic adduct of the nitrile-coordinated substrate. As a test for the validity of this mechanistic postulate, we have sought to establish a correlation between the electrophilic character of the Ni(II) center and the degree to which it can

  Ni（II）配合物促进的丙烯腈及其取代衍生物的迈克尔型加氢胺被认为是通过外球亲核攻击腈配位的底物的阳离子加合物而进行的。作为对该机械假设的有效性的测试，我们试图在Ni（II）中心的亲电子特性与其可以激活底物对胺类进行亲核攻击的程度之间建立相关性。通过筛选阳离子乙腈加合物[（R-POCOP）Ni（NCCH 3）] [OSO 2 CF 3]轴承供电子性或配体POCOP（R-POCOP =κ的中心芳环上的吸电子取代基R P，κ Ç，κ P -2,6-（I-PR 2 PO）2 -4- RC 6 H 2； R ＝ OMe（3），COOMe（4））。发现将伯胺添加到巴豆腈，甲基丙烯腈和肉桂腈中的催化活性取决于所用的前体和胺以及反应时间。这些研究得到配体交换研究的补充，该研究确定了典型氢化胺化混合物主要成分之间的相对结合顺序（RCN>胺> OSO 2 CF3），因此支持阳离子腈加合物构成催化歧管中的静止
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• Anti-Markovnikov N−H and O−H Additions to Electron-Deficient Olefins Catalyzed by Well-Defined Cu(I) Anilido, Ethoxide, and Phenoxide Systems
  作者：Colleen Munro-Leighton、Elizabeth D. Blue、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/ja057622a

  日期：2006.2.1

  The monomeric Cu(I) complexes (IPr)Cu(Z) (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, Z = NHPh, OEt, or OPh) react with YH (Y = PhNH, PhCH2NH, EtO, or PhO) to catalytically add Y-H bonds across the C=C bond of electron-deficient olefins to yield anti-Markovnikov organic products. Catalytic activity has been observed for olefins CH2C(H)(X) with X = CN, C(O)Me, or CO2Me as well as crotononitrile. Preliminary studies implicate an intermediate in which the C-Y bond forms through a nucleophilic addition pathway.