(E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide | 15017-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N′-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide；(E)-N’-((2-hydroxynaphthalene-1-yl)methylene)benzohydrazide；2-Hydroxynaphthaldehydebenzoylhydrazone；N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 15017-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QQUWFXMXRVAVCX-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-benzoyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用邻甲酰基芳基酮的反应性：碱促进的功能化异喹啉的区域特异性合成†

  摘要：

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc03689j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Synthesis, characterization, photophysical properties of new fluorescent boron Schiff bases (BOSCHIBAs) and their application as cytoplasm staining dyes in vitro
  作者：María M. Corona-López、Víctor M. Jiménez Pérez、Rodrigo Chan-Navarro、Marisol Ibarra-Rodríguez、H.V. Rasika Dias、Arturo Chávez-Reyes、Blanca M. Muñoz-Flores

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.003

  日期：2017.12

  In this paper, we report a series of Schiff bases synthesized by the condensation reaction between 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with aniline derivatives as well as their further coordination with diphenylborinic acid for giving the corresponding boron Schiff bases (BOSCHIBAs) (E)-N-((2-((di-phenylboryl)oxy)naphthalen-1-yl)methylene)pyridin-3-amine (1a), (E)-N-((2-((di-phenylboryl)oxy)naphthalen-1-yl)methylene)-2

  在本文中，我们报告了一系列由2-羟基-1-萘醛与苯胺衍生物的缩合反应合成的席夫碱，以及它们与二苯基硼酸的进一步配位，从而得到相应的席夫碱硼（E）- N-（（（2-（（二苯基硼基）氧基）萘）（1a），（E）-N-（（2-（（（二苯基硼基）氧基）萘） -1-基）亚甲基）-2,6-二甲基苯胺（2a）和（E）-N-（（2-（（二苯基硼基）氧基）萘-1-基）亚甲基）-2,6 -二异丙基苯胺（3a）。所得的BOSCHIBA通过NMR（1 H，13 C和11B），FT-IR和大气压电离飞行时间质谱。BOSCHIBA 1a的结构为单晶。结构分析表明，硼原子采用四面体分子几何结构成具有半椅构象的六元环。BOSCHIBAs 1A -图3a和它们的配体1 - 3在1至3％的范围内表现出相对低的量子产率。在通过使用BOSCHIBAs 2a和3a作为荧光染色染料进行的生物成像研究中，这些材料在低细胞毒性，简单合成，
• Aroylhydrazone Cu(Ⅱ) complexes: Syntheses, crystal structures, and anticancer properties
  作者：LiXia Hou、XiaoYing Jia、YouRu Wu、Jinlong Li、Dong Yao、Yi Gou、GuoJin Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130469

  日期：2021.9

  [Cu(L)(1H-1,2,4-triazole)]NO3 (3) (HL = (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide) are synthesized and characterized. All the Cu(Ⅱ) complexes are assessed for their in vitro anticancer properties against a panel of cancer cells. An MTT assay revealed that these Cu(Ⅱ) complexes exhibited greater anticancer activity toward several tumor cell types than the HL ligand or cisplatin. Interestingly

  三种芳香酰Cu Cu（Ⅱ）络合物[Cu（L）（H 2 O）2 ] NO 3 •0.5H 2 O（1），[Cu（L）（吲唑）（NO 3）]（2）和[Cu合成并表征了（L）（1 H -1,2,4-三唑）] NO 3（3）（HL =（E）-N '-（（2-羟基萘-1-基）亚甲基）苯并酰肼。对所有Cu（Ⅱ）配合物进行了体外评估针对一组癌细胞的抗癌特性。MTT分析表明，这些铜（Ⅱ）配合物对几种肿瘤细胞的抗癌活性均高于HL配体或顺铂。有趣的是，观察到混合配体的Cu（Ⅱ）配合物2和3显示出比配合物1更高的抗癌活性。流式细胞仪，荧光成像和蛋白质印迹分析表明，复合物3可以诱导活性氧介导的凋亡细胞死亡。而且，复合物3在3D肿瘤球体模型中表现出明显的抑制作用。
• Aza-Michael Addition Reactions of Hydrazones with Activated Alkynes Catalyzed by Nitrogen-Containing Organic Bases
  作者：Zhi-Liang Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000365

  日期：2010.7

  2]-octane)-catalyzed Michael-type reactions of hydrazones with activated alkynes are described in this paper. This aza-Michael addition reaction can be applied to different types of hydrazones, such as hydrazones 1 and hydroxy-bearing hydrazones 5. The corresponding adducts are achieved in high yields under mild reaction conditions. DABCO-promoted aza-Michael addition reactions were successfully applied to

  本文描述了几种高效的 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2]-辛烷）催化腙与活化炔烃的迈克尔型反应。这种氮杂-迈克尔加成反应可以应用于不同类型的腙，如腙1和含羟基的腙5。相应的加合物在温和的反应条件下以高产率获得。DABCO 促进的氮杂-迈克尔加成反应成功地应用于一系列具有活化炔烃的腙，以中等至良好的产率提供相应的加合物。
• Acylhydrazone Subunits as a Proton Cargo Delivery System in 7‐Hydroxyquinoline
  作者：Kosuke Nakashima、Anton Petek、Yutaro Hori、Anton Georgiev、Shin‐ichi Hirashima、Yasuyuki Matsushima、Dancho Yordanov、Tsuyoshi Miura、Liudmil Antonov

  DOI：10.1002/chem.202101650

  日期：2021.8.11

  to the quinoline nitrogen by the formation of covalent or hydrogen bonds. The axle‘s being either an imine or ketimine bond is the structural difference between the studied compounds. The −CH3 group in the latter provides steric strain, resulting in different proton transport pathways. Both compounds show long thermal stability in the switched state, which creates a tuneable action of bidirectional proton

  通过设计和合成两个包含 7-羟基喹啉 (7-OHQ) 平台的新酰基腙，展示了使用起重机亚基进行远程互变异构质子转移的重新构想的概念。在第 8 位连接到 7-OHQ 的酰基腙亚基充当起重机臂，用于将质子货物运送到喹啉氮。光诱导互变异构化为其酮形式导致C=C 轴键的Z / E异构化，然后通过形成共价键或氢键将质子传递到喹啉氮。轴是亚胺键或酮亚胺键是所研究化合物之间的结构差异。-CH 3后者中的基团提供空间应变，导致不同的质子传输途径。这两种化合物在开关状态下都显示出长期的热稳定性，这通过使用不同波长的辐射产生双向质子货物运输的可调作用。加入酸后，喹啉氮质子化；这导致酰基腙亚基的E / Z构型转换。这已通过单晶 X 射线结构分析和核磁共振光谱证实。
• Antimicrobial activity of aroylhydrazone-based oxido vanadium(v) complexes: in vitro and in silico studies
  作者：S. Yousef Ebrahimipour、Iran Sheikhshoaie、Jim Simpson、Hadi Ebrahimnejad、Michal Dusek、Nima Kharazmi、Vaclav Eigner

  DOI：10.1039/c5nj02594j

  日期：——

  A tridentate Schiff base ligand (E)-N′-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide (H2L) and its oxido-vanadium(V) complexes with formulae [VO(L)(MeOH)(OMe)] (1), [VO(L)(OEt)] (2), and [VO(L)(OPr)] (3) have been synthesized and fully characterized by physicochemical and spectroscopic methods including elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and molar conductivity. The solid state structures of H2L

  三齿席夫碱配体（E）-N '-（（（2-羟基萘-1-基）亚甲基）苯并酰肼（H 2 L）及其氧化钒（V）配合物，其式为[VO（L）（MeOH）（ OMe）]（1），[VO（L）（OEt）]（2）和[VO（L）（OPr）]（3）已合成，并通过物理化学和光谱法进行了全面表征，包括元素分析，FT- IR，1 H NMR和摩尔电导率。还使用单晶X射线分析研究了H 2 L和配合物1-3的固态结构。结论是H2 L以酮形式结晶，呈固态；然而，在所有配合物中，配体均以烯醇形式出现。发现配合物1的配位几何形状是八面体变形的，而配合物2和3的配位几何形状则为方形金字塔形。还评估了这些化合物对大肠杆菌（ATCC 25922）和金黄色葡萄球菌（ATCC 33591和29213）细菌的抗菌活性，结果表明这三种复合物均具有显着的抗菌活性。为了确定这些复合物作为抗微生物剂的潜力，还研究了该复合物与GlcN-6-P合酶的分子对接。