3-cyano-2,3-dihydropyran-4-one | 856219-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-cyano-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: Ethyl 4-(3-cyano-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 856219-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: QKGQLAJZRFYFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2,3-dihydropyran-4-one 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以229 mg的产率得到5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-（氰基）苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应和随后的多米诺骨牌反应（``迈克尔-还原/腈加成/杂环化''反应）合成1-氮杂蒽酮

  摘要：

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.105
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-cyano-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-（氰基）苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应和随后的多米诺骨牌反应（``迈克尔-还原/腈加成/杂环化''反应）合成1-氮杂蒽酮

  摘要：

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.105

文献信息

• Efficient synthesis of benzopyrano[2,3-b]pyridines by sequential reactions of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-cyanobenzopyrylium triflates
  作者：Peter Langer、Bettina Appel

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01030-x

  日期：2003.6

  Benzopyrano[2,3-b]pyridines were efficiently prepared by condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-cyanobenzopyrylium triflates and Subsequent domino 'retro-Michael-lactonization-aldol' reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。