N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide | 2888-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 2888-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: YSNFVSZBPCHACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide 、 isopropyl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稠密官能化的氧杂桥联2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环的有机催化合成†

  摘要：

  实现了在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下，将水杨酰肼无金属加成至缺电子的内部炔烃中，从而生成氧杂桥联的2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环。所证明的方案通过邻醌甲基化物的形成，氮杂-迈克尔加成，立体选择性质子化，烯胺促进的芳构化，O，O-乙缩醛化和O，N-酰胺化序列进行，以高产率提供具有高非对映选择性的特权杂环。

  DOI：

  10.1039/c8cc02565g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Characterization and antidiabetic activity of salicylhydrazone Schiff base vanadium(IV) and (V) complexes
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Elżbieta Menaszek、Jacek Sapa

  DOI：10.1007/s11243-020-00437-1

  日期：2021.3

  Twenty-four oxidovanadium(IV,V) complexes with tridentate Schiff base ligands based on 5-nitrosalicylaldehyde, 5-methoxysalicylaldehyde, or 5-sulfosalicylaldehyde and respective hydrazide were isolated, and characterized using physicochemical and spectroscopic methods. Three of them were structurally characterized by single-crystal X-ray structure determination. The biological activity studies included

  分离出基于 5-硝基水杨醛、5-甲氧基水杨醛或 5-磺基水杨醛和各自酰肼的三齿席夫碱配体的 24 种氧化钒 (IV, V) 配合物，并使用物理化学和光谱方法对其进行表征。其中三个通过单晶 X 射线结构测定进行结构表征。生物活性研究包括对人酪氨酸磷酸酶的抑制、对肌细胞 C2C12、脂肪细胞 3T3-L1 和人肝细胞 HepG2 细胞系的研究、肌细胞和脂肪细胞的葡萄糖摄取以及细胞毒性试验。在溶液中不稳定的复合物表现出其他 V(IV) 复合物的典型生物活性，而稳定的复合物则表现出更高的配体依赖性活性。
• A Family of Dinuclear Vanadium(V) Complexes Containing the {OV(<b><i>μ</i></b>-O)VO}⁴⁺Core: Syntheses, Structures, and Properties
  作者：Nimma Rajaiah Sangeetha、Samudranil Pal

  DOI：10.1246/bcsj.73.357

  日期：2000.2

  the ligands. The electronic spectral profiles are very similar and display strong absorptions in the range 425—263 nm due to ligand-to-metal charge transfer and intraligand transitions. The proton NMR spectra suggest that in solution the two ligands in each complex are magnetically equivalent. The complexes are redox active and display a reduction response in the potential range -0.28—0.47 V (vs. Ag/AgCl)

  OV(μ-O)VO}4+ 具有通式 [(VOL)2O] 的深棕色配合物是从双（乙酰丙酮）氧钒（IV）和水杨醛或 5-甲氧基水杨醛（H2L）的芳酰腙的反应中分离出来的，两个 H 代表乙腈中苯酚和酰胺官能团处的可解离质子。这些配合物的红外光谱与配体的双阴离子形式一致。由于配体到金属的电荷转移和配体内跃迁，电子光谱分布非常相似，并且在 425-263 nm 范围内显示出强吸收。质子 NMR 谱表明，在溶液中，每个复合物中的两个配体在磁性上是等效的。这些配合物具有氧化还原活性，在 -0.28-0.47 V（相对于 Ag/AgCl）的电位范围内显示出还原响应。配合物的分子结构由 X 射线晶体学确定。去质子化的双阴离子平面配体通过酚盐-O、亚胺-N和酰胺-O原子配位金属离子...
• Synthesis, structure and properties of di- and mononuclear ruthenium(III) complexes with N-(benzoyl)-N′-(salicylidene)hydrazine and its derivatives
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.004

  日期：2006.7

  reactions of [Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2 ], N -(benzoyl)- N ′-(5- R -salicylidene)hydrazines (H 2 bhsR, R = H, OCH 3 , Cl, Br and NO 2 ) and triethylamine (1:1:2 mole ratio) in methanol afford mononuclear ruthenium(III) complexes having the general formula trans -[Ru(bhsR)(PPh 3 ) 2 Cl]. In the case of R = H, a dinuclear ruthenium(III) complex of formula [Ru 2 (μ-OCH 3 ) 2 (bhsH) 2 (PPh 3 ) 2 ] has been isolated

  摘要[Ru（PPh 3）3 Cl 2]，N-（苯甲酰基）-N'-（5- R-水杨基）肼（H 2 bhsR，R = H，OCH 3，Cl，Br和NO 2的反应）和三乙胺（摩尔比为1：1：2）在甲醇中，得到具有通式反式-[Ru（bhsR）（PPh 3）2 Cl]的单核钌（III）配合物。在R ＝ H的情况下，已分离出作为次要产物的式[Ru 2（μ-OCH3）2（bhsH）2（PPh 3）2]的双核钌（III）配合物。该复合物通过元素分析，磁性，光谱和电化学测量来表征。已经确定了双核配合物和两个单核配合物的晶体结构。在双核络合物中，每个金属中心位于由两个桥接甲醇盐基团构成的扭曲的八面体NO 4 P配位球中，一个PPh 3分子和子午跨度的酚盐-O，亚胺-N和酰胺-O供体bhsH 2−。末端PPh 3配体彼此反式。在单核络合物中，bhsR 2−和氯原子围绕金属中心形成一个NO 2 Cl方平面，两个PPh
• Oxovanadium(V) catalysts for the <scp> CO ₂ </scp> fixation into cyclic carbonates under ambient pressure
  作者：Tsung‐Yu Chen、Chia‐Hao Liu、Ming‐Li Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202200034

  日期：2022.3

  study, the synthesis and structural/spectroscopic characterizations of oxovanadium(V) complexes 2a–2f chelated with one-step synthesized hydrazone-imidate ligands were reported. The catalytic performance of the synthesized oxovanadium(V) complexes regarding the coupling reaction between epoxide and CO2 was successfully demonstrated with only 0.5 mol% loading of both oxovanadium(V) catalyst and [NBu4][Br]

  制定可行的策略以利用CO 2作为C 1合成子来构建各种增值化学原料对于缓解全球预警和实现碳中和循环至关重要。由于形成热力学稳定的环状碳酸酯的巨大驱动力及其100％的原子经济效率，环氧化物和二氧化碳之间的耦合是一个有前途的方向。尽管据报道有许多金属基配合物可以催化这种偶联反应，但通常需要苛刻的条件（高温和高压）。在本研究中，氧化钒 (V) 配合物2a – 2f的合成和结构/光谱表征报道了与一步合成的腙-亚胺配体螯合。合成的氧钒(V)配合物对环氧化物与CO 2偶联反应的催化性能在80°C、1℃下仅以0.5 mol%的氧钒(V)催化剂和[NBu 4 ][Br]的负载量成功证明。 CO 2巴。同时包含末端环氧化物衍生物和内环氧化物衍生物的底物范围表明，氧钒(V)催化剂在CO 2环境压力下可以发挥有效的末端环氧化物催化偶联反应（转化率63~85%） 。
• Syamal, A.; Gupta, B. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 911 - 913
  作者：Syamal, A.、Gupta, B. K.

  DOI：——

  日期：——