(E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide | 823220-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(Z)-(3-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]benzohydrazide；N-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 823220-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: SUYNYZZSBOCBER-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过可逆的形成来控制挥发性醛和酮的释放-经典“香精”正在发展。

  摘要：

  发现通过在水中可逆地形成芳香醛和/或酮与酰肼的共价酰基obtained形成的动态混合物是用于控制释放高挥发性有机分子的有效递送系统。

  DOI：

  10.1039/b602312f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。
• Lanthanide–EDTA complexes covalently bonded on Fe₃O₄@SiO₂ magnetic nanoparticles promote the green, stereoselective synthesis of <i>N</i>-acylhydrazones
  作者：João Batista M. de Resende Filho、Nathália Kellyne S. M. Falcão、Gilvan P. Pires、Luiz Fernando S. de Vasconcelos、Sávio M. Pinheiro、José Maurício dos Santos Filho、Marília Imaculada Frazão Barbosa、Antônio Carlos Doriguetto、Ercules E. S. Teotonio、Juliana A. Vale

  DOI：10.1039/c9nj02916h

  日期：——

  and applicability of green procedures. In this work, lanthanide–EDTA complexes covalently bonded on Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2-xN-EDTA–Ln3+, with x = 1, 2, or 3 N spacer groups, and Ln3+ = La3+, Ce3+, Sm3+, Eu3+, Gd3+, Tb3+, Er3+ or Yb3+) were prepared and investigated as a heterogeneous catalyst for the synthesis of N-acylhydrazones. The target molecules were obtained in good to excellent

  在最近几年中，已经开发出许多使用磁性纳米材料基催化剂的合成方法，这些方法对于绿色工艺的效率，选择性和适用性具有相当大的优势。在这项工作中，镧系元素-EDTA络合物共价键合在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒上（Fe 3 O 4 @SiO 2 - x N-EDTA-Ln 3+，其中x = 1、2或3 N间隔基并且Ln 3+ = La 3+，Ce 3+，Sm 3+，Eu 3+，Gd 3+，Tb 3+，Er制备了3+或Yb 3+）并作为合成N-酰基hydr的非均相催化剂进行了研究。在温和条件下反应时间短，易回收催化剂的浓度低后，仅以E-非对映异构体的形式获得了高至优异收率的目标分子。
• 10.17179/excli2016-388
  作者：Alam, Mohammad Sayed、Jebin, Sefat、Rahman, M. Mostafizur、Bari, Md. Latiful、Lee, Dong-Ung

  DOI：10.17179/excli2016-388

  日期：——
• US4378239A
  申请人：——

  公开号：US4378239A

  公开（公告）日：1983-03-29