2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 544693-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one；1H-Xanthen-1-one, 2,3,4,4a-tetrahydro-
• CAS: 544693-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: JWPCLMHRUPLCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  353.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成高度功能化的四氢黄嘌呤酚-前所未有地获得特权结构基序。

  摘要：

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200501485
• 作为产物：
  描述：

  salicyl N-tosylimine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of SalicylN-Tosylimines with 2-Cyclohexenone: A Facile Access to Tetrahydroxanthenones

  摘要：

  水杨基 N-对甲苯磺酰亚胺与 2-环己烯酮的反应可以在 PPhMe2（25 摩尔%）存在下，在温和的反应条件下进行，在大多数情况下可以在几小时内简便地获得四羟基蒽酮。在水杨基 N-对甲苯磺酸亚胺与 2-环戊烯酮的反应中，根据水杨基 N-对甲苯磺酸亚胺的不同，在相似的条件下，可以得到相应的氮杂-贝利斯-希尔曼产物或相应的环化产物，或者这两种产物的混合物，收率从中等到良好不等。本文讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917109

文献信息

• Xanthenone-based hydrazones as potent α-glucosidase inhibitors: Synthesis, solid state self-assembly and in silico studies
  作者：Qamar-un-Nisa Tariq、Sana Malik、Ajmal Khan、Muhammad Moazzam Naseer、Shafi Ullah Khan、Abida Ashraf、Muhammad Ashraf、Muhammad Rafiq、Khalid Mahmood、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.053

  日期：2019.3

  The pharmacological properties of molecules are also calculated by MedChem Designer which determines the ADME (absorption, distribution, metabolism, excretion) properties of molecules. The solid state self-assembly of compound 5g is discussed to show the conformation and role of iminoamide moiety in the molecular packing.

  基于黄酮的衍生物（5a-n）已被合成为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有合成的化合物（5a-n）都具有FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS的特征，在5g的情况下，也可以通过X射线晶体学技术表征。与标准阿卡波糖（IC50 = 375.38±0.12 µM）相比，这些化合物具有不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在该系列中，具有三氟甲基苯基的化合物5l（IC50 = 62.25±0.11 µM）被发现是活性最高的化合物。进行分子建模以建立更具活性的化合物5l的结合模式，这揭示了取代模式的重要性。分子的药理特性也由MedChem Designer计算得出，它决定了ADME（吸收，分布，代谢，排泄）的性质。讨论了化合物5g的固态自组装，以显示亚氨基酰胺部分在分子包装中的构象和作用。
• Me₃N-promoted synthesis of 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one: preparation of thiosemicarbazone derivatives, their solid state self-assembly and antimicrobial properties
  作者：Aminah Hameed、Zahid Shafiq、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Muhammad Ajaz Hussain、Muhammad Afzal、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c5nj01879j

  日期：——

  Thiosemicarbazones (5a–5j) have been synthesized from 2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one, obtained in high yield through Me₃N-promoted domino Baylis–Hillman/oxa-Michael reaction. Their solid-state self-assembly and antimicrobial properties are studied.

  硫代半卡巴松（5a-5j）已从2,3,4,4a-四羟基蒽醌-1-酮合成，该化合物通过Me₃N催化的多米诺贝利斯-希尔曼/氧-迈克尔反应获得高收率。研究了它们的固态自组装和抗菌性能。

• The Domino Oxa-Michael-Aldol-Reaction Reinvestigated: A New P-Based Organocatalyst for Xanthenone Scaffolds
  作者：Min Shi、Stefan Bräse、Sefer Ay、Emilie Gérard

  DOI：10.1055/s-0029-1218547

  日期：2010.1

  The oxa-Michael-aldol condensation reaction offers a fast access to xanthenone scaffolds, which are an important structural motif in natural products. This reaction was investigated and a new organocatalyst based on phosphine was discovered (PhPMe2). After optimization of the reaction conditions, the Michael donors and acceptors were screened to determine the scope and limitations of this reaction. Furthermore, important observations were made, allowing the formulation of a surprising reaction pathway for this catalyst system.

  oxa-Michael-aldol缩合反应提供了一种快速获得氧杂蒽酮骨架的方法，这是天然产物中的一个重要的结构基序。本研究对这一反应进行了探讨，并发现了一种基于膦的新型有机催化剂（PhPMe2）。在优化反应条件之后，对Michael给体和受体进行了筛选，以确定该反应的范围及局限性。此外，还取得了一些重要的发现，使得该催化体系的新颖反应途径得以确立。
• Systematic Study of a Solvent-Free Mechanochemically Induced Domino Oxa-Michael-Aldol Reaction in a Ball Mill
  作者：Stefan Bräse、Emilie Gérard、Hülya Sahin、Arantxa Encinas

  DOI：10.1055/s-0028-1067255

  日期：——

  A systematical investigation of the parameters influencing on mechanical processing, ball milling, of organic reactants has been carried out. As model reactions, domino oxa-Michael-aldol reactions yielding tetrahydroxanthenones have been chosen.

  对有机反应物进行机械加工、球磨过程中影响参数的系统性研究已经展开。作为模型反应，选择了产生四氢氧杂蒽酮的多米诺氧迈克尔-醛醇反应。
• A Unique Family of Rigid Analogues of the GFP Chromophore with Tunable Two-Photon Action Cross-Sections for Biological Imaging
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Hua Chen、Sasa Zhu、Longwei He

  DOI：10.1002/anie.201303179

  日期：2013.9.16

  Conformationally restricted analogues of the GFP chromophore have been synthesized. The spectroscopic properties of GCTPOC, a unique family with tunable two‐photon action cross‐sections, were investigated. GCTPOC could be used as a robust two‐photon platform for development of a two‐photon fluorescent thiol sensor, which could stain endogenous thiols both in vitro and in vivo.

  已经合成了GFP发色团的构象受限的类似物。研究了GCTPOC（具有可调双光子作用横截面的独特族）的光谱特性。GCTPOC可以用作开发双光子荧光硫醇传感器的强大双光子平台，该传感器可以在体内和体外对内源性硫醇进行染色。