(E)-methyl 3-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)acrylate | 1332358-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-naphthalen-1-ylprop-2-ynoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1332358-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: IZWCUJLGKWQBSX-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-methyl 3-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)acrylate 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(tri-2-furylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到methyl 3,6-dihydro-2-methoxy-4-(naphthalen-1-yl)-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TFP as a ligand in Au(i)-catalyzed dihydropyran synthesis. Unprecedented rearrangement of dihydropyrans into cyclopentenones

  摘要：

  二氢吡喃类化合物可通过以(TFP)AuCl/AgBF4为催化剂，将易于获得的炔丙基乙烯基醚进行环化反应高效制备。这些化合物在酸性催化下可重排为环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13525b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 3-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  TFP as a ligand in Au(i)-catalyzed dihydropyran synthesis. Unprecedented rearrangement of dihydropyrans into cyclopentenones

  摘要：

  二氢吡喃类化合物可通过以(TFP)AuCl/AgBF4为催化剂，将易于获得的炔丙基乙烯基醚进行环化反应高效制备。这些化合物在酸性催化下可重排为环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13525b

文献信息

• TFP as a ligand in Au(i)-catalyzed dihydropyran synthesis. Unprecedented rearrangement of dihydropyrans into cyclopentenones
  作者：Eliška Matoušová、Aleš Růžička、Jiří Kuneš、Jarmila Králová、Milan Pour

  DOI：10.1039/c1cc13525b

  日期：——

  Dihydropyrans have been prepared by the cyclisation of easily accessible propargyl vinyl ethers with (TFP)AuCl/AgBF4 as a catalyst in high yields. These compounds undergo acid-catalysed rearrangement into cyclopentenone derivatives.

  二氢吡喃类化合物可通过以(TFP)AuCl/AgBF4为催化剂，将易于获得的炔丙基乙烯基醚进行环化反应高效制备。这些化合物在酸性催化下可重排为环戊烯酮衍生物。