5-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole | 1191925-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-(bromomethyl)-3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1191925-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: MEAYTOBSLHARFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到5-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的氧卤代反应可实现一般的5-卤甲基异恶唑啉合成。

  摘要：

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02031

文献信息

• Transition-metal-free oxychlorination of alkenyl oximes: in situ generated radicals with tert-butyl nitrite
  作者：Xiao-Wei Zhang、Zu-Feng Xiao、Mei-Mei Wang、Yan-Jun Zhuang、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/c6ob01374k

  日期：——

  Oxychlorination of alkenyl oximes is harder compared to the analogous oxybromination or oxyiodination because of the difficulty associated with the formation of chlorine cations or radicals. A transition-metal-free oxychlorination of alkenyl oximes has been developed, using t-BuONO as a dual oxidant and AlCl3 as a chlorine source. This convenient and practical method has been used to construct chloroisoxazolines

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。
• 5-Bromomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Michael D. Mosher、Amber L. Norman、Khriesto A. Shurrush

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.106

  日期：2009.10

  The preparation of substituted 4,5-dihydroisoxazoles can be accomplished via the treatment of beta,gamma-unsaturatecl oximes with liquid bromine. The reaction provides a convenient route to the highly functionalized title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。