Ethyl-propylsulfon | 31110-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Ethyl-propylsulfon
• 英文别名: ethyl n-propyl sulfone；1-ethylsulfonylpropane
• CAS: 31110-65-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00051745
• 分子量: 136.215
• InChiKey: URDYJNJREUFXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-propylsulfon 在 正丁基锂 、 碘 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以41%的产率得到α-Iodoethyl propyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基正丙基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Ethyl-propylsulfon
  参考文献：
  名称：

  A reusable catalytic system for sulfide oxidation and epoxidation of allylic alcohols in water catalyzed by poly(dimethyl diallyl) ammonium/polyoxometalate

  摘要：

  基于多酸和聚合物的有效催化剂已经在水中温和条件下开发用于氧化硫化物和烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/c5gc02527c

文献信息

• Highly efficient oxidation of sulfides with hydrogen peroxide catalyzed by [SeO4{WO(O2)2}2]2−
  作者：Keigo Kamata、Tomohisa Hirano、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b907952a

  日期：——

  By using the selenium-containing dinuclear peroxotungstate at 0.005–0.1 mol%, various kinds of sulfides could be converted into the corresponding sulfoxides or sulfones in excellent yields with one or two equivalents of H2O2 with respect to the sulfide, respectively.

  通过使用含硒的双核过钨酸盐（硒含量为0.005－0.1摩尔百分比），各种硫化物能够分别以高产率转化为相应的亚砜或砜，所需过氧化氢的量为硫化物的一或两倍当量。
• Sulfoxidation with hydrogen peroxide catalyzed by [SeO4{WO(O2)2}2]2−
  作者：Keigo Kamata、Tomohisa Hirano、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c002318c

  日期：——

  The selenium-containing dinuclear peroxotungstate, [(n-C4H9)4N]2[SeO4WO(O2)2}2] (I), acts as a homogeneous catalyst for the selective oxidation of various kinds of cyclic mono- and disulfides with 30% aqueous H2O2. The cyclic disulfides were selectively oxidized to the corresponding monosulfoxides with one equivalent of H2O2 with respect to the sulfides. In the presence of two equivalents of H2O2, the oxidation of dibenzothiophene gave the corresponding sulfone in 98% yield under the mild conditions. The negative Hammett ρ value (−0.62) for the competitive oxidation of p-substituted thioanisoles and the low XSO (XSO = (nucleophilic oxidation)/(total oxidation)) value of 0.14 for the I-catalyzed oxidation of thianthrene 5-oxide (SSO) revealed that I is a strong electrophilic oxidant. The reactivities of the di- and tetranuclear peroxotungstates with XO4n− ligands (X = Se(VI), As(V), P(V), S(VI), and Si(IV)) were strongly dependent on the kinds of hetero atoms. The reaction rates for the sulfoxidation decreased with an increase in the XSO values and a peroxotungstate with a stronger electrophilicity was more active for the sulfoxidation. The kinetic and mechanistic investigations showed that the electrophilic attack of the peroxo oxygen at the sulfur atom is a key step in the sulfoxidation. The computational investigation supported the high chemoselectivitiy for the sulfoxidation of diallyl sulfide.

  含硒双核过钨酸盐[(n-C4H9)4N]2[SeO4WO(O2)2}2]（I）作为均相催化剂，可用于30%水溶液H2O2对各种环状单硫醚和二硫醚的选择性氧化。环状二硫醚被H2O2选择性氧化为相应的单亚砜，H2O2与硫醚的摩尔比为1:1。在H2O2与硫醚摩尔比为2:1的情况下，二苯并噻吩在温和条件下被氧化为相应的砜，产率达98%。对于竞争氧化具有对位取代基的硫醚，负Hammett ρ值（-0.62）以及在I催化氧化噻蒽5-氧化物（SSO）过程中XSO（XSO =（亲核氧化）/（总氧化））值为0.14，表明I是一种强亲电氧化剂。具有XO4n-配体的双核和四核过钨酸盐（X = Se(VI)、As(V)、P(V)、S(VI)和Si(IV)）的反应活性强烈依赖于杂原子的种类。磺氧化反应速率随着XSO值的增加而降低，亲电性更强的过钨酸盐在磺氧化反应中表现出更高的活性。动力学和机理研究表明，过氧氧对硫原子的亲电攻击是磺氧化反应的关键步骤。计算研究表明，烯丙基硫醚的磺氧化反应具有高化学选择性。
• A reusable catalytic system for sulfide oxidation and epoxidation of allylic alcohols in water catalyzed by poly(dimethyl diallyl) ammonium/polyoxometalate
  作者：Wei Zhao、Chunxia Yang、Zhiguo Cheng、Zhenghui Zhang

  DOI：10.1039/c5gc02527c

  日期：——

  An effective catalyst based on a polyoxometalate and a polymer has been developed for the oxidation of sulfides and allylic alcohols under mild conditions in water.

  基于多酸和聚合物的有效催化剂已经在水中温和条件下开发用于氧化硫化物和烯丙基醇。
• [γ-1,2-H2SiV2W10O40] Immobilized on Surface-Modified SiO2 as a Heterogeneous Catalyst for Liquid-Phase Oxidation with H2O2
  作者：Jun Kasai、Yoshinao Nakagawa、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200501414

  日期：2006.5.15

  with TBA-I. The oxidation can be stopped immediately by removal of the solid catalyst, and vanadium and tungsten species can hardly be found in the filtrate after removal of the catalyst. These results rule out any contribution to the observed catalysis from vanadium and tungsten species that leach into the reaction solution, which means that the observed catalysis is truly heterogeneous in nature. In

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率
• 一种水相中含硫化合物的选择性催化氧化反 应体系
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105949018B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提出了一种水相中含硫化合物的选择性催化氧化反应体系，是将摩尔比为1:400:1200的催化剂、含硫化合物、30%过氧化氢在水相中室温下搅拌1.5‑2小时，转化率大于97%，产物砜的选择性大于94%；将摩尔比为1:1666:1666的催化剂、含硫化合物、30%过氧化氢在水相中室温下搅拌6小时，转化率大于90%，产物亚砜的选择性大于80%。本发明反应结束后使用乙酸乙酯萃取，有机相分离后，催化剂分散在水相中可直接用于下一次催化反应，催化活性保持，转化率和选择性均保持。本发明具有使用水为溶剂、反应条件温和、催化活性高、产物选择性好、催化剂用量少且可重复使用等诸多优点。

表征谱图